Il processo Reichstein è il metodo industriale per la sintesi dell'acido ascorbico (vitamina C) a partire dal D-glucosio. Il processo richiede vari passaggi chimici e una fermentazione. Questo processo fu ideato nel 1933 da Tadeusz Reichstein, premio Nobel per la medicina nel 1950, quando lavorava al Politecnico federale di Zurigo.[1][2]
Il processo Reichstein è costituito da una serie di semplici passaggi, ciascuno con una resa maggiore del 90%, con reazioni che non richiedono la rottura o la formazione di legami carbonio-carbonio. Il processo ha una resa totale di circa 60%, ed è così schematizzabile:[3][4][5]
- idrogenazione del D-glucosio (1) per ottenere D-sorbitolo (2). Questa reazione è condotta ad alta temperatura e alta pressione usando nichel come catalizzatore
- ossidazione microbiologica del D-sorbitolo (2) per ottenere D-sorbosio (3)
- trattamento del D-sorbosio (3) con acetone e acido solforico per formare 2,3:4,6-diisopropilidene-α-L-sorbosio (4) dove i gruppi idrossido sono protetti
- l'intermedio 4 è ossidato con permanganato di potassio in soluzione alcalina per formare l'acido 2-cheto-L-gulonico (5). Alternativamente, (5) si può ottenere direttamente da (3) per ossidazione su platino
- infine l'intermedio (5) è convertito al prodotto finale acido L-ascorbico (6) per trattamento con metossido di sodio e successiva acidificazione.
Nonostante siano state studiate varie modifiche di questa procedura, usando metodi biotecnologici e anche batteri geneticamente modificati, il processo Reichstein è tuttora usato per la sintesi della maggior parte della vitamina C usata in commercio.[3][5]
- (EN) C. Bremus, U. Herrmann, S. Bringer-Meyer e H. Sahm, The use of microorganisms in L-ascorbic acid production, in Journal of Biotechnology, vol. 124, n. 1, 2006, pp. 196-205, DOI:10.1016/j.jbiotec.2006.01.010.
- (EN) M. Eggersdorfer, G. Adam, M. John, W. Hähnlein e altri, Vitamins, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a27_443.
- (EN) R. D. Hancock e R. Viola, Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production, in Trends in Biotechnology, vol. 20, n. 7, 2002, pp. 299-305, DOI:10.1016/S0167-7799(02)01991-1.
- (DE) T. Reichstein, A. Grüssner e R. Oppenauer, Die Synthese der d-Ascorbinsäure (d-Form des C-Vitamins), in Helv. Chim. Acta, vol. 16, n. 1, 1933, pp. 561-565, DOI:10.1002/hlca.19330160177.
- (DE) T. Reichstein e A. Grüssner, Eine ergiebige Synthese der l-Ascorbinsäure (C-Vitamin), in Helv. Chim. Acta, vol. 17, n. 1, pp. 311-328, DOI:10.1002/hlca.19340170136.
Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia
