Pirrolidina
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La pirrolidina o azaciclopentano, conosciuta anche come tetraidropirrolo, è un composto organico con formula molecolare C4H9N. È un'ammina secondaria ciclica formata da un anello eterociclico a cinque atomi, di cui 4 sono di carbonio e 1 di azoto. A temperatura ambiente si presenta come un liquido volatile, incolore se puro, tendente ad ingiallire all'aria, con un caratteristico odore pungente ammoniacale e di pesce. È completamente miscibile con l'acqua,[2] analogamente alla piperidina (molecola omologa con ciclo a 6 termini) e al tetraidrofurano (THF), è molto solubile in etere e alcool e nei comuni solventi organici non puramente idrocarburici.[3] La pirrolidina è un importante intermedio di sintesi in campo farmaceutico e in quello della chimica fine.
Pirrolidina | |
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Nomi alternativi | |
Azaciclopentano Tetraidropirrolo Tetrametilenammina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C4H9N |
Massa molecolare (u) | 71,12 |
Aspetto | liquido incolore con odore pungente |
Numero CAS | 123-75-1 |
Numero EINECS | 204-648-7 |
PubChem | 31268 |
DrugBank | DBDB16858 |
SMILES | C1CCNC1 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,86 |
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 11,3 |
Solubilità in acqua | miscibile |
Temperatura di fusione | -63 °C (210,15 K) |
Temperatura di ebollizione | 87 °C (360,15 K) |
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 6.450 |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 3 °C (276,15 K) |
Limiti di esplosione | 1,6-10,6 %V |
Temperatura di autoignizione | 320 °C (593,15 K) |
Simboli di rischio chimico | |
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pericolo | |
Frasi H | 225 - 332 - 302 - 314 |
Consigli P | 210 - 233 - 280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1] |