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Pilocarpina
composto eterociclico / Da Wikipedia, l'enciclopedia encyclopedia
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La pilocarpina è un composto eterociclico derivato imidazolico di origine naturale, alcaloide della pianta Pilocarpus jaborandi.
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Pilocarpina | |
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Nome IUPAC | |
(3S,4R)-3-etildiidro-4-[(1-metil-1H-imidazol-5-il) -metil-2-(3H)-furanone | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C11H16N2O2 |
Massa molecolare (u) | 208,26 g/mol |
Aspetto | solido cristallino giallognolo |
Numero CAS | 92-13-7 |
Numero EINECS | 202-128-4 |
PubChem | 5910 |
DrugBank | DBDB01085 |
SMILES | CCC1C(COC1=O)CC2=CN=CN2C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Costante di dissociazione acida (pKa) a 303 K | 6,9 |
Solubilità in acqua | (20 °C) solubile |
Temperatura di fusione | 34 °C (307 K) |
Temperatura di ebollizione | 260 °C (533 K) (33 hPa) |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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pericolo | |
Frasi H | 330 - 300 |
Consigli P | ---[1] |
A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino giallognolo dall'odore percepibile. È un composto molto tossico. Potente colinergico, si lega ai recettori muscarinici M1, M2 e M3. Una volta assunta, il tono del sistema nervoso parasimpatico aumenta notevolmente, con le fisiologiche conseguenze. Viene usata in oftalmologia sotto forma di collirio per il controllo del glaucoma da sola od in combinazione con altri colliri medicali. La sua azione miotica (tramite l'attivazione del sistema nervoso parasimpatico) porta ad un assottigliamento dell'iride: il deflusso di umor acqueo viene così facilitato e la pressione oculare diminuisce. È utilizzata anche per il trattamento della Xerostomia[2].