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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
L'o-cresolo, noto anche col nome IUPAC 2-metilfenolo, è un composto organico di formula CH3C6H4(OH). Si tratta di un solido incolore ampiamente utilizzato per la sintesi di vari composti chimici. È un derivato del fenolo nonché isomero del p-cresolo e del m-cresolo ed è così chiamato perché il gruppo metile è in posizione orto rispetto all'ossidrile, ovvero è adiacente ad esso.[2]
o-cresolo | |
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Nome IUPAC | |
2-metilfenolo | |
Nomi alternativi | |
2-idrossitoluene 2-cresolo acido o-cresilico 1-idrossi-2-metilbenzene | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C7H8O |
Massa molecolare (u) | 108.14 |
Aspetto | solido incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 202-423-8 |
PubChem | 335 |
SMILES | CC1=CC=CC=C1O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.05 g/cm3 |
Solubilità in acqua | 25 g/L |
Temperatura di fusione | 31 °C (304,15 K) |
Temperatura di ebollizione | 191 °C (464,15 K) |
Tensione di vapore (Pa) a 20 °C (293 K) K | 62 Pa |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | -204.3 |
S0m(J·K−1mol−1) | 165.44 |
C0p,m(J·K−1mol−1) | 154.65 |
ΔcombH0 (kJ·mol−1) | -3693.6 |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 81 °C (354 K) |
Temperatura di autoignizione | 555 °C (828 K) |
Simboli di rischio chimico | |
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attenzione | |
Frasi H | 301 - 311 - 314 - 412 |
Consigli P | 280 - 301+330+331 - 302+352 - 305+351+338 - 308+310 [1] |
L'o-cresolo si trova nel castoreum. Questa sostanza si ricava dalle ghiandole del castoro e si trovano anche in un tipo di cedro di cui si nutre l'animale.[3]
Tradizionalmente si produce a partire da catrame di carbone, ricavato dalla torrefazione del carbone per dare coke. Un altro materiale simile sono i residui del petrolio.
Circa due terzi della produzione nel mondo occidentale riguardano la metilazione del fenolo impiegando metanolo. L'alchilazione viene catalizzata da ossidi metallici
La polialchilazione conduce infine allo xilenolo. Molti altri metodi possono essere impiegati, in particolare abbiamo la decarbossilazione ossidativa dell'acido salicilico, l'ossigenazione del toluene oppure l'idrolisi del 2-clorotoluene.[2]
L'o-cresolo è precursore di altri composti. La clorurazione e l'eterificazione danno una serie di erbicidi quali l'acido 2-metil-4-clorofenossiacetico (MCPA). La nitrazione fornisce il dinitrocresolo, un erbicida comune. La reazione di Kolbe-Schmitt produce l'acido o-cresotinico, importante nella sintesi farmaceutica. Infine il carvacrolo, essenza di origano, deriva dall'alchilazione dell'o-cresolo con propilene.[2]
Irrita la pelle.
Quando i cresoli vengono respirati, ingeriti o comunque si entra in contatto con essi a dosaggi elevati, possono comportare rischi per la salute. Ad esempio respirare grandi quantitativi di cresoli danneggia la gola e le mucose nasali, nonché può essere pericoloso per l'apparato digerente. A parte questi inconvenienti, non sono noti altri effetti sulla salute.[2]
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