Nitrone
gruppo funzionale i chimica organica / Da Wikipedia, l'enciclopedia encyclopedia
In chimica organica i nitroni[1] sono una classe di derivati azotati del carbonile come le immine e le ossime. In particolare, i nitroni sono N-ossidi di immine.[2] Sono caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale >C=N(R)+–O– (dove R ≠ H)[3][4] e sono quindi composti schematizzabili come R1R2C=N(R3)+–O– oppure anche, evidenziando alternativamente il legame dativo, R1R2C=N(R3)→O.[5] In ogni caso sono composti organici di azoto formalmente pentavalente,[6] come accade per i nitroderivati, i sali di ammonio quaternario, di nitronio e di ossoammonio, i nitrilossidi[7] (RC≡N+−O−) e per gli ammino ossidi.
Come per il caso dei composti carbonilici, che possono essere aldeidi e chetoni, i nitroni possono essere distinti in «aldonitroni» (se almeno uno tra R1 e R2 è un H) e «chetonitroni» (se R1 e R2 sono entrambi alchili o arili).[8]
I nitroni, che nel gruppo funzionale hanno l'atomo di azoto con carica formale positiva e ibridato sp2, sono una classe intermedia tra gli ossidi di ammine terziarie (N+ sp3) e i nitrilossidi (N+ sp).
I nitroni non vanno confusi con i nitreni (R–:N:), che sono specie analoghe ai carbeni e ad essi isoelettronici.[9]