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Ammino ossido
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Gli ammino ossidi, o ossidi di ammina, o ammino N-ossidi, sono composti chimici derivanti da ammine terziarie in cui all''atomo di azoto presente in esse è aggiunto un atomo di ossigeno.[1] Sono quindi composti chimici aventi formula di struttura generale R3N+−O−.[1] In questa struttura è presente un atomo centrale di azoto, formalmente pentavalente[2] e con una carica formale positiva, che è unito con legame singolo a un atomo di ossigeno con carica formale negativa, ed è unito inoltre a tre gruppi R (uguali o diversi) alchilici o arilici. A volte la formula di struttura è scritta come R3N→O, dato che il legame tra N e O è un legame dativo. Altre volte, specie in letteratura datata, è scritto erroneamente R3N=O (N non può avere 5 legami covalenti normali, sebbene la questione sia oggetto di dibattito in letteratura[2][3]).
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In senso più ampio, si considerano ossidi di ammina anche casi in cui i gruppi R possano rappresentare atomi di idrogeno, ossia si considerano gli ossidi di ammoniaca, ammine primarie e secondarie,[1] anche se, in tali casi, i composti risultanti non sono altro che tautomeri instabili delle corrispondenti idrossilammine:[4]
- HR2N+−O− → R2N−OH
Nel caso dell'ossido di ammoniaca H3N+−O− si è calcolato che esso è meno stabile dell'idrossilammina H2N−OH di ben 125,9 kJ/mol e questa differenza è tale che l'eventuale presenza di H3N+−O− non risulta sperimentalmente rivelabile.[4] Talvolta il nome è utilizzato anche nei casi di ossidi dell'atomo di azoto presente in composti eterociclici, come la piridina N-ossido.
L'atomo di azoto negli ammino ossidi, a differenza dell'azoto trivalente delle ammine, può essere un centro chirale se i tre gruppi R sono tra loro diversi perché, come accade per i sali di ammonio quaternario (e il carbonio stesso), non può subire la tipica inversione a ombrello che è tipica di ammoniaca e ammine.[5][6]
Negli N-ossidi di ammine alifatiche gli atomi C e N hanno intorno ad essi un ambiente tetraedrico (non regolare) e, salvo casi particolari, sono ibridati sp3,[7] come nelle corrispondenti ammine. Da notare che gli N-ossidi di immine [ R2C=N+(R)−O− ], dove C e N sono ibridati sp2, sono noti come nitroni e gli N-ossidi di nitrili [ RC≡N+−O− ], dove C e N sono ibridati sp, sono noti come nitrilossidi.[8][9]