N-Nitrosonornicotina
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La N-nitrosonornicotina (NNN), conosciuta anche come 3-(1-Nitrosopirrolidin-2-il) piridina, è una delle più importanti nitrosammine specifiche del tabacco, avente un importante ruolo nella carcinogenesi. Sebbene non siano ancora stati compiuti studi adeguati per correlare l'NNN con l'insorgenza del cancro negli esseri umani, vi sono comunque prove evidenti che questo composto abbia causato il cancro negli animali utilizzati come cavie ed è quindi stato inserito nelle gruppo 1 delle sostanze cancerogene nella lista stilata dallo IARC.[1]
N-Nitrosonornicotina | |
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Nome IUPAC | |
3-(1-Nitrosopirrolidin-2-il)piridina | |
Nomi alternativi | |
N-Nitrosonornicotina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C9H11N3O1 |
Massa molecolare (u) | 177,207 g/mol |
Aspetto | Liquido giallo oleoso |
Numero CAS | 16543-55-8 |
Numero EINECS | 803-309-6 |
PubChem | 12613538 |
SMILES | C1CC(N(C1)N=O)C2=CN=CC=C2 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | 47 °C (117 °F; 320 K) |
Temperatura di ebollizione | 154 °C (309 °F; 427 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 177 °C (351 °F; 450 K) |
La presenza di NNN, che viene prodotto per nitrosazione della nornicotina, processo che avviene sia durante la lavorazione[2] che durante la combustione del tabacco,[3] è stata riscontrata in diversi prodotti del tabacco, sia quelli in cui il tabacco viene bruciato, come sigarette e sigari, che in quelli che non prevedono la combustione del tabacco, come il tabacco da masticare o quello da fiutare.[4] L'NNN è inoltre presente nel fumo di sigari e sigarette e nella saliva dei consumatori di prodotti come le sigarette elettroniche.[5]