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Metossiflurano
composto chimico / Da Wikipedia, l'enciclopedia encyclopedia
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Il Metossiflurano (DCI), che fu commercializzato come Penthrane da Abbott Laboratories, è un etere alogenato introdotto negli anni sessanta da Joseph Artusio come anestetico inalatorio, e andato in disuso nei tardi anni settanta. Viene sintetizzato per la prima volta nei tardi anni quaranta da William Miller e dal suo team di chimici, in seguito alla loro partecipazione al progetto Manhattan.[5]
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Metossiflurano | |
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Nome IUPAC | |
2,2-dicloro-1,1-difluoro-1-metossietano | |
Nomi alternativi | |
2,2-dicloro-1,1-difluoroetil metil etere | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C3H4Cl2F2O |
Massa molecolare (u) | 164,966 g/mol |
Numero CAS | 76-38-0 |
Numero EINECS | 200-956-0 |
Codice ATC | N02BG09 |
PubChem | 4116 |
DrugBank | DBDB01028 |
SMILES | ClC(Cl)C(F)(F)OC |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,42 |
Solubilità in acqua | 28,3 mg/L[1] |
Temperatura di fusione | 238.15 K[2] (-35 °C) |
Temperatura di ebollizione | 377,95 K (104.8 °C) |
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 2999,75 |
Dati farmacologici | |
Categoria farmacoterapeutica | Analgesico |
Teratogenicità | Non rilevata |
Modalità di somministrazione | Inalatoria, per mezzo di inalatore |
Dati farmacocinetici | |
Metabolismo | 70% |
Escrezione | Renale[3] |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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attenzione | |
Frasi H | 226 - 341 - 319 |
Consigli P | 210 - 241 - 303+361+353 - 305+351+338 - 405 - 501 [4] |
Il metossiflurano è un agente anestetico estremamente potente e altamente liposolubile, caratterizzato da una lenta induzione (tempo necessario al farmaco per fare effetto) e un'altrettanto lenta eliminazione. Non è infiammabile, ha effetti emodinamici relativamente lievi e non predispone il cuore ad aritmie; è comunque un efficace sedativo respiratorio. Il metossiflurano ha forti proprietà analgesiche (antidolorifiche) a dosi inferiori rispetto a quelle utilizzate come anestetico.
La biodegradazione del metossiflurano produce fluoruro e acido dicloroacetico; l'effetto combinato di questi due componenti potrebbe essere responsabile della tossicità del metossiflurano in alcuni dei principali organi del corpo umano.
Il metossiflurano, nel 1973, è stato dichiarato:
- nefrotossico (crea danni ai reni), per concentrazioni dipendenti alla personale risposta dell'organismo;
- epatotossico (crea danni al fegato), per dosi equivalenti all'uso come anestetico;
il farmaco è quindi stato abbandonato come anestetico generale nella fine degli anni settanta.[6] Nel 1999, il produttore ha interrotto la distribuzione del metossiflurano negli Stati Uniti e nel Canada, e il 6 settembre 2005, la Food and Drug Administration (FDA) ha stabilito fosse necessario ritirare il farmaco dal mercato per problemi di sicurezza.[6]
Il farmaco viene comunque attualmente utilizzato in Australia come analgesico di emergenza per il trattamento iniziale di dolore acuto a causa di traumi, così come per brevi procedure dolorose, come ad esempio cambiare medicazione a una ferita o per il trasporto di feriti.