M-cresolo
composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
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Il m-cresolo, nome IUPAC 3-metilfenolo, è un composto aromatico derivato dal fenolo e rappresenta un isomero del p-cresolo e dell'o-cresolo.[2] A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso incolore, che può assumere anche colorazione tendente al giallastro per esposizione all'aria.
| m-cresolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 3-metilfenolo | |
| Nomi alternativi | |
| meta-cresolo 3-cresolo acido m-cresilico 3-idrossitoluene m-idrossitoluene m-metilfenolo 1-idrossi-3-metilbenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H8O |
| Massa molecolare (u) | 108,14 |
| Aspetto | liquido oleoso incolore o giallastro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-577-9 |
| PubChem | 342 |
| DrugBank | DBDB01776 |
| SMILES | CC1=CC(=CC=C1)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,03 |
| Solubilità in acqua | 23,5 g/L |
| Temperatura di fusione | 11 °C (284,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 203 °C (476,15 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 11,9 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 242 (orale, ratto) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 86 °C (359,15 K) |
| Temperatura di autoignizione | 626 °C (899,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 - 311 - 314 |
| Consigli P | 280 - 302+352 - 301+330+331 - 305+351+338 - 308+310 [1] |
Il m-cresolo, similmente ad altri composti, viene tradizionalmente estratto dal catrame di carbone o dal petrolio sotto forma di miscela insieme agli altri suoi due isomeri. Un metodo di sintesi sfrutta l'alchilazione del toluene con formazione di cimene (isopropiltoluene), che in seguito viene sottoposto a un'alchilazione ossidativa similmente a quanto avviene nel processo al cumene.[3] Un altro metodo utilizza la carbonilazione di una miscela di cloruro di metallile e acetilene in presenza di tetracarbonilnichel.[2]
Il m-cresolo, come gli altri cresoli, possiede una forte azione germicida che a basse concentrazioni lo rende utile come disinfettante e antisettico.[4] Viene inoltre usato come precursore nella sintesi di alcuni fitofarmaci quali il fenitrothion e il fenthion. La sua metilazione, con formazione di 2,3,6-trimetilfenolo, viene sfruttata per produrre vitamina E sintetica.[2] Il m-cresolo rappresenta anche il composto di partenza per la sintesi totale del timolo.[5]
Il m-cresolo può essere utilizzato come solvente per i polimeri. Per esempio, da una soluzione di polianilina si ottiene un film polimerico che possiede conduttività elettrica maggiore rispetto alla sola polianilina. Questo fenomeno è noto come drogaggio secondario.[6] Il composto trova impiego pure nello sviluppo fotografico e nella produzione di esplosivi.[4]
Il m-cresolo è stato riscontrato nelle secrezioni delle ghiandole temporali degli elefanti africani maschi (Loxodonta africana) durante le fasi di eccitazione sessuale.[7] Questo composto, in concentrazioni dell'ordine di parti per miliardo, è presente pure nel latte e nella carne dei ruminanti contribuendo a una maggiore ricchezza di sapore assunta da questi prodotti.[8]
Il m-cresolo è pure un costituente del fumo di tabacco.[9]
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