Loperamide
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La loperamide (commercializzata in Italia come Imodium, Lopemid, Dissenten con numerosi generici disponibili) è un principio attivo appartenente alla classe degli oppioidi, di cui è agonista debole.[2] In Italia - come in molti altri paesi - la loperamide è un medicinale O.T.C. (acronimo inglese di Over The Counter, "sopra il banco"), ovvero un farmaco da banco acquistabile senza prescrizione medica direttamente dai banchi in farmacia o in parafarmacia.
Loperamide | |
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Nome IUPAC | |
4-[4-(4-clorofenil)- 4-idrossi-1-piperidil]- N,N-dimetil- 2,2-difenil-butanammide | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C29H33ClN2O2 |
Massa molecolare (u) | 477.037 g/mol |
Numero CAS | 53179-11-6 |
Numero EINECS | 258-416-5 |
Codice ATC | A07DA03 |
PubChem | 3955 |
DrugBank | DBDB00836 |
SMILES | CN(C)C(=O)C(CCN1CCC(CC1)(C2=CC=C(C=C2)Cl)O)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4 |
Dati farmacocinetici | |
Legame proteico | 97% |
Metabolismo | Epatico |
Emivita | da 9.1 a 14.4 ore (in media 10.8 ore) |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 301 |
Consigli P | 301+310 [1] |
Resa disponibile come cloridrato, la loperamide possiede una spiccata funzione antidiarroica e agisce come inibitore della motilità intestinale. Si tratta nel dettaglio di un antipropulsivo e antiperistaltico. In Italia è approvata la commercializzazione della loperamide in capsule e compresse con dosaggio di 2 milligrammi. La terapia iniziale consigliata è di 4 milligrammi al giorno.
Negli ultimi anni si sono registrati nel mondo casi di abuso del farmaco. Legandosi ai recettori oppioidi delle sottofamiglie μ, κ e δ, analogamente a potenti antidolorifici come la morfina o l'ossicodone, ad altissimi dosaggi pare avere effetti stupefacenti, capaci anche di calmare i sintomi d'astinenza da droghe illegali, come l'eroina, e in generale quelli scaturiti da tutti gli oppioidi.[3]
La Food and Drug Administration negli Stati Uniti nel 2019 ha approvato la commercializzazione di confezioni di loperamide con meno compresse, dopo diverse segnalazioni di abusi arrivate soprattutto a partire dal 2016. Non si è a conoscenza se in Italia siano presenti casi di tossicodipendenza da loperamide.