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Formaldossima
composto chimico / Da Wikipedia, l'enciclopedia encyclopedia
La formaldossima[1] (nome sistematico: N-idrossimetanimmina) è l'aldossima (e l'ossima) più semplice ed ha formula molecolare CH3NO e formula semistrutturale H2C=N−O-H.[2][3] È anche l'ossima corrispondente alla formaldeide,[4] che è l'aldeide più semplice e dalla quale deriva il nome, e dalla quale viene preparata per reazione con l'idrossilammina H2N−OH.
Formaldossima | |
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Nome IUPAC | |
N-idrossimetanimmina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | CH3NO |
Massa molecolare (u) | 45,041 |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | 75-17-2 |
Numero EINECS | 200-845-7 |
PubChem | 6350 |
SMILES | C=NO |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | 170 g/L (~3,8 M) (20 °C) |
Temperatura di fusione | 2,5 °C |
Temperatura di ebollizione | 84-85 °C |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | +20,1 |
Indicazioni di sicurezza | |
Come nella formaldeide, l'atomo di carbonio è allo stato di ossidazione 0: questo la differenzia da tutte le altre aldossime, le quali hanno il C allo stato +1, mentre l'atomo di azoto è a -1, come nell'idrossilammina e in tutte le ossime.[5] In comune con tutte le ossime ed anche con le immine, il carbonio e l'azoto del gruppo funzionale sono entrambi ibridati sp2.[6][7] La formaldossima può anche essere considerata derivante dalla corrispondente immina, la formaldimmina H2C=N-H, per sostituzione (formale) dell'atomo di idrogeno imminico con un ossidrile.
Oltre che la formaldossima, la formula CH3NO rappresenta altri tre principali isomeri strutturali: la formammide H-C(=O)−NH2 (C+2), l'ossaziridina[8] (C0) e il nitrosometano CH3−N=O (C-2), ma quest'ultimo è anche il tautomero (minoritario) della formaldossima stessa e in soluzione acquosa si converte pressoché quantitativamente in essa.[9][10]