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farmaco Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
L'esetidina è un composto chimico di formula C21H45N3 che a temperatura ambiente si presenta in forma liquida.[2]
Esetidina | |
---|---|
Nome IUPAC | |
5-ammino-1,3-bis(2-etilesil)esaidro-5-metilpirimidina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C21H45N3 |
Massa molecolare (u) | 339,602 |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 205-513-5 |
Codice ATC | A01 |
PubChem | 3607 |
DrugBank | DBDB08958 |
SMILES | CCCCC(CC)CN1CC(CN(C1)CC(CC)CCCC)(C)N |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/l, in c.s.) | 0,8889 a 20 °C |
Indice di rifrazione | 1,4668 a 20 °C/D |
Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K | 8,3 |
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 4,98 - 5,74 |
Dati farmacologici | |
Modalità di somministrazione | topica |
Proprietà tossicologiche | |
DL50 (mg/kg) | DL50 orale (ratto, topo e cane) > 1.000 mg/kg
DL50 subdermico (ratto) = 2.150 mg/kg DL50 subdermico (topo) = 1.430 mg/kg DL50 subdermico (cane) = 1.600 mg/kg DL50 intraperitoneale (ratto) = 77,5 mg/kg DL50 intraperitoneale (topo) = 30-85 mg/kg |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 302 - 312 - 315 - 319 - 332 - 335 |
Consigli P | 261 - 264 - 280 [1] |
L'esetidina viene utilizzata come antisettico del cavo orale da oltre 50 anni.[3]
L'esetidina viene classificata come composto eterociclico organoazotato[4] la cui massa monoisotopica è pari a 339,361348455 g/mol.[5] Il composto presenta un anello eterociclico formato da quattro atomi di carbonio e due di azoto.[6] La sezione d'urto è pari a 194,17 Ų.[5]
Sono presenti un donatore e tre accettori di legami a idrogeno, ovvero 12 legami attorno a cui la molecola può ruotare. L'area superficiale libera è pari a 32,5 Ų, ovvero sono presenti 24 atomi pesanti e due elementi stereogenici. Infine l'esetidina solidifica a 70°C.[5]
L'esetidina ha una buona stabilità termica.[5]
La sostanza è solubile in etere, metanolo, benzene, acetone, etanolo, n-esano e cloroformio.[2]
Data la natura cationica del composto, questo viene assorbito dalle mucose e dalla placca batterica dopo somministrazione orale e non viene facilmente rimosso. Studi dimostrano che il composto permane nei tessuti della mucosa alle 8 alle 10 ore, arrivando fino ad un massimo di 65 ore.[3]
Il meccanismo d'azione è riconducibile all'attività competitiva nei confronti della tiamina, un fattore di crescita indispensabile per i microorganismi, inoltre vi sono evidenze che inibisca il metabolismo dei carboidrati.[3]
Il composto ha un ampio spettro d'azione essendo utilizzato in caso d'infezioni da batteri Gram positivi, batteri Gram negativi, funghi e parassiti. In concentrazioni tra 5 e 15 mg/L e 100-150 mg/L esercita un effetto batteriostatico rispettivamente sui batteri Gram-positivi e Gram-negativi, mentre a concentrazioni più elevate diventa battericida. A concentrazioni terapeutiche dello 0,1% l'esetidina uccide batteri come P. vulgaris, S. aureus, K. pneumonie in meno di un minuto.[3]
L'esetidina è utilizzata come antisettico topico per la disinfezione e il trattamento d'infezioni batteriche, fungine e da lieviti della mucosa orale e vaginale.[5][7] Viene particolarmente utilizzata in formulazioni orali quali collutori per il trattamento di faringite streptococcica, tonsillite, faringite, laringite, gengivite, Mughetto e Stomatite di Vincent. L'esetidina ha dimostrato anche attività antinfiammatoria ed è perciò anche utile come anti-essudante in tutte le affezioni del cavo orale con componente infiammatoria.[8]
In medicina veterinaria il composto trova applicazione a basse concentrazioni (0,1%) in shampoo a uso topico per cavalli, ovvero come disinfettante per le mammelle degli animali[3]
Sulla base dei dati relativi alla DL50, il composto è considerato a bassa tossicità per l'uomo.[3]
A parte una lieve irritazione delle mucose non sono riportati altri effetti collaterali del composto nell'uomo.[3]
Il composto può interagire con:[7]
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