Efedrina
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L'efedrina (formula bruta: C10H15NO) è un alcaloide presente nelle piante del genere Ephedra. Come la feniletilamina, l'efedrina ha una struttura chimica simile alle anfetamine.
Efedrina | |
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Nome IUPAC | |
(1R,2S)-2-(metilammino)-1-fenil-1-propanolo | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C10H15NO |
Massa molecolare (u) | 165.23 g/mol |
Numero CAS | 299-42-3 |
Numero EINECS | 206-080-5 |
Codice ATC | R01AA03 |
PubChem | 9294 |
DrugBank | DBDB01364 |
SMILES | CC(C(C1=CC=CC=C1)O)NC |
Proprietà chimico-fisiche | |
Costante di dissociazione acida (pKa) a 283 K | 10,0 |
Dati farmacocinetici | |
Emivita | 3 - 6 ore |
Indicazioni di sicurezza | |
Efedrina | |
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Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C10H15NO |
Numero CAS | 299-42-3 |
Numero EINECS | 206-080-5 |
PubChem | 9294 |
DrugBank | DBDB01364 |
SMILES | CC(C(C1=CC=CC=C1)O)NC |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 302 |
Consigli P | ---[1] |
Le piante del genere Ephedra sono usate nella medicina tradizionale dei popoli indigeni[indigeni? Di dove?] per scopi medicinali; l'Ephedra potrebbe essere la pianta del soma della religione indo-iraniana[2]. I suoi principi attivi sono gli alcaloidi efedrina e pseudoefedrina.
L'efedrina è un simpaticomimetico ad azione mista. La sua stereochimica ne caratterizza l'uso. Ha due centri stereogenici sulla catena bicarboniosa che creano quattro possibili stereoisomeri tutti più o meno attivi. L'efedrina racemica (±) è una miscela degli enantiomeri eritro (1R,2S e 1S,2R), mentre la coppia di enantiomeri treo (1R,2R e 1S,2S) è nota come pseudoefedrina racemica (ψ-efedrina). La (-)-efedrina è l'isomero presente in natura e ha configurazione assoluta 1R,2S con un'attività mista su entrambi i recettori α e β ed una modesta attività indiretta. Il suo enantiomero (+) 1S,2R possiede principalmente attività indiretta.[3]