Doxorubicina
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La doxorubicina (conosciuta anche con il nome di adriamicina) è un antibiotico antineoplastico della famiglia delle antracicline, dotato di un ampio spettro antitumorale.[2][3] Il farmaco si lega al DNA cellulare inibendo la sintesi degli acidi nucleici e la mitosi e provocando aberrazioni cromosomiche.
La doxorubicina non è fase-specifica, ma è attiva soprattutto nella fase S del ciclo cellulare.
In vitro le cellule più sensibili alla doxorubicina sono quelle cardiache, quelle dei sarcomi e dei melanomi, i fibroblasti muscolari e cutanei normali.
Altrettanto sensibili, anche se in modo variabile, sono il midollo osseo, la mucosa orale e gastrointestinale e i bulbi piliferi, cioè le cellule in rapida proliferazione.
La doxorubicina presenta anche attività antibatterica e immunosoppressiva.[4]
Doxorubicina | |
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Nome IUPAC | |
(7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-idrossi-6-metilossan-2-il]ossi-6,9,11-tridrossi-9-(2-idrossiacetil)-4-metossi-8,10-diidro-7H-tetracene-5,12-dione | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C27H29NO11 |
Massa molecolare (u) | 543.52 g/mol |
Numero CAS | 23214-92-8 |
Numero EINECS | 245-495-6 |
Codice ATC | L01DB01 |
PubChem | 31703 CID 31703 |
DrugBank | DBDB00997 |
SMILES | CC1C(C(CC(O1)OC2CC(CC3=C(C4=C(C(=C23)O)C(=O)C5=C(C4=O)C=CC=C5OC)O)(C(=O)CO)O)N)O |
Dati farmacocinetici | |
Emivita | 12-18 ore |
Escrezione | biliare e fecale |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
Frasi R | 45-22-36/38 |
Frasi S | 53-45[1] |