Doxiciclina
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La doxiciclina [1] è un antibiotico che ha un'attività antibatterica ad ampio spettro ed è indicato in molte importanti patologie infettive. Appartiene alla classe antibiotica delle tetracicline e perciò, come altri farmaci di questa classe, interferisce con la sintesi proteica batterica. Si caratterizza per l'elevato assorbimento intestinale, la lunga durata d'azione terapeutica e l'ampio spettro d'azione che comprende batteri Gram-positivi e alcuni Gram-negativi, rickettsie, micoplasma, clamidia, alcuni micobatteri atipici e amebe.
Doxiciclina | |
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Nome IUPAC | |
(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-2-[ammino(idrossi)metilidene] -4-(dimetilammino)-5,10,11,12a-tetraidrossi -6-metil-4a,5,5a,6-tetraidro-4H-tetracen-1,3,12-trione | |
Nomi alternativi | |
Dossiciclina anidra, Dossiciclina iclate, Dossiciclina Monoidrata, Dossitetraciclina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C22H24N2O8·H2O |
Massa molecolare (u) | 444,43456 g/mol |
Numero CAS | 564-25-0 |
Numero EINECS | 209-271-1 |
Codice ATC | J01AA02 |
PubChem | 54671203 |
DrugBank | DB00254 e DBDB00254 |
SMILES | CC1C2=CC=CC(=C2C(=O)C3=C(C4(C(C(C13)O)C(C(=C(C4=O)C(=O)N)O)N(C)C)O)O)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | 630 |
Temperatura di fusione | 201 |
Dati farmacologici | |
Categoria farmacoterapeutica | antibiotici, tetracicline |
Modalità di somministrazione | orale |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | alta |
Legame proteico | 86-92%[1] |
Metabolismo | epatico |
Emivita | 18-22 ore |
Escrezione | 60% fecale e 40% renale[1] |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 302 - 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 261 - 305+351+338 [2] |
Il farmaco interferisce con l'assorbimento di diversi ioni, per cui va evitata l'assunzione di composti che liberano ioni calcio, alluminio, magnesio o ferro (tipicamente presenti in molti integratori alimentari) per almeno due ore dopo la somministrazione dell'antibiotico[3].
Nel mondo si trova in commercio con diversi nomi commerciali[3], in Italia è in commercio con i nomi di Bassado (dal 1969) e Miraclin.