Dimetilsolfossido
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Il dimetilsolfossido (DMSO), noto anche come metilsolfossido o sulfinilbis(metano), è un composto organico appartenente alla categoria dei solfossidi. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore e inodore particolarmente igroscopico. Sebbene nella sua forma pura sia effettivamente privo di odore, campioni impuri di dimetilsolfossido odorano fortemente di dimetil solfuro. Il DMSO è un solvente aprotico, miscibile con una vasta gamma di solventi, fra cui alcoli, eteri, chetoni, clorurati e aromatici. È inoltre miscibile in tutte le proporzioni con l'acqua.
Dimetilsolfossido | |
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Nomi alternativi | |
DMSO metilsolfossido sulfinilbis(metano) | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | (CH3)2SO |
Massa molecolare (u) | 78,13 g/mol |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | 67-68-5 |
Numero EINECS | 200-664-3 |
PubChem | 679 |
DrugBank | DBDB01093 |
SMILES | CS(=O)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,10 (20 °C) |
Indice di rifrazione | 1,48 (20 °C) |
Solubilità in acqua | (20 °C) solubile |
Temperatura di fusione | 18 °C (291 K) |
Temperatura di ebollizione | 189 °C (462 K) (1013 hPa) |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 95 °C (368 K) (o.c.) |
Limiti di esplosione | 3,0 - 28,5 Vol% |
Temperatura di autoignizione | 300 °C (573 K) |
Frasi H | --- |
Consigli P | ---[1] |
Il dimetilsolfossido è un sotto-prodotto della lavorazione della carta, frequentemente usato come solvente in chimica organica: in particolare il dimetilsofossido è un solvente indicato per alchilazioni SN2. Per esempio è possibile alchilare l'indolo o i fenoli con alte rese utilizzando idrossido di potassio (KOH) come base.
Gli atomi di idrogeno metilici del DMSO presentano un debole carattere acido (pKa= 35) a causa dell'effetto stabilizzante degli anioni del gruppo solfossido.