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Clorochina
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La clorochina è un farmaco utilizzato per la prevenzione e nel trattamento della malaria. Presenta attività come inibitore dell'eme-polimerasi. Recentemente è stato dimostrato che la clorochina è in grado d'interagire con l'enzima lattato deidrogenasi del plasmodio. La capacità della Clorochina di legare sia l'eme che la lattato-deidrogenasi fa in modo che il farmaco sia tossico principalmente per il parassita. È stata per lungo tempo il medicamento principale nella profilassi chemioterapica della malaria; attualmente il suo impiego è limitato, essendo stato riscontrato negli ultimi anni un crescente numero di ceppi resistenti, specie nel Plasmodium falciparum, mentre ritiene ancora la sua attività contro il Plasmodium vivax, Plasmodium ovale, Plasmodium malariae e per i ceppi Plasmodium falciparum sensibili al principio attivo.
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Clorochina | |
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Nome IUPAC | |
(RS)-7-Cloro-4-(4-dietil-amino-1-metilbutilamino)-chinolina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C18H26N3Cl |
Massa molecolare (u) | 319,872 |
Aspetto | polvere biancastra |
Numero CAS | 54-05-7 |
Numero EINECS | 200-191-2 |
Codice ATC | P01BA01 |
PubChem | 2719 |
DrugBank | DBDB00608 |
SMILES | CCN(CC)CCCC(C)NC1=C2C=CC(=CC2=NC=C1)Cl |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | 10,6 mg/l (a 25 °C) |
Temperatura di fusione | 289 °C (562 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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attenzione | |
Frasi H | 302 |
Consigli P | ---[1] |
Questo medicinale viene anche usato talvolta nel trattamento del lupus eritematoso e nell'artrite reumatoide nonché per episodi di artrite nei bambini. La comparsa di ceppi resistenti a questo medicinale tra i parassiti della malaria ha fatto spostare l'attenzione dei ricercatori a nuovi usi di questa sostanza, anche perché economica e facilmente disponibile. Alcuni ricercatori hanno individuato una sua possibile azione inibitoria nei confronti del virus dell'HIV e recentemente della COVID-19.
Gli effetti collaterali della somministrazione di clorochina comprendono prurito, disturbi gastroenterici, cefalea e disturbi della vista. Presenta anche tossicità a livello del sistema nervoso centrale e può quindi provocare convulsioni, allucinazioni, psicosi e incubi.
Le controindicazioni alla somministrazione comprendono psoriasi, disturbi visivi, malattie epatiche, patologie neurologiche e patologie psichiatriche. Inoltre la clorochina aumenta il pH degli endosomi rendendoli meno acidi, quindi ostacolando la presentazione degli antigeni intravescicolari (es. micobatteri) e rendendo pertanto tali pazienti più suscettibili alle malattie causate da questi.