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Clorfenamina
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Clorfenamina (denominazione comune internazionale) o Clorfeniramina (denominazione adottata negli Stati Uniti ed in passato anche nel Regno Unito), generalmente commercializzata come composto nel suo sale clorfenamina maleato, è un antistaminico H1 alchilamminico di prima generazione, comunemente utilizzato nei farmaci per la prevenzione dei sintomi delle allergie, dell'orticaria o delle riniti di qualsiasi origine. I suoi effetti sedativi sono relativamente deboli se confrontati con altri antistaminici di prima generazione. La Clorfenamina è anche uno degli antistaminici più usati nella medicina veterinaria dei piccoli animali. Inoltre, anche se non è generalmente approvata come farmaco antidepressivo o ansiolitico, la clorfenamina sembra mostrare anche proprietà di questo tipo (cfr. il seguito).
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Clorfenamina | |
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Nome IUPAC | |
3-(4-clorofenil)-N,N-dimetil- 3-piridin-2-il-propan-1-ammina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C16H19ClN2 |
Massa molecolare (u) | 274.788 g/mol |
Numero CAS | 132-22-9 |
Numero EINECS | 205-054-0 |
Codice ATC | R06AB04 |
PubChem | 2725 |
DrugBank | DBDB01114 |
SMILES | CN(C)CCC(C1=CC=C(C=C1)Cl)C2=CC=CC=N2 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | 0.55 g/100 mL, liquida |
Dati farmacologici | |
Modalità di somministrazione | Orale, Endovenoso, Intramuscolare, Subcutaneo |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | dal 25 al 50% |
Legame proteico | 72% |
Metabolismo | Epatico (CYP2D6) |
Emivita | 21-27 ore |
Escrezione | Renale |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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pericolo | |
Frasi H | 301 |
Consigli P | 301+310 [1] |
La clorfenamina fa parte di un gruppo di antistaminici che comprende la feniramina ed i suoi derivati alogenati ed altri come la fluorfeniramina, la desclorfeniramina (Polaramina), bromfeniramina, desbromfeniramina, desclorfeniramina, difeniramina (nota anche come triprolidina con il nome commerciale Actifed) e iodofeniramina.
Gli antistaminici alchilamminici alogenati mostrano tutti isomerismo ottico e la clorfenamina nei prodotti indicati è contenuta nel sale maleato racemico mentre la desclorfeniramina (Polaramina) è lo stereoisomero destro.