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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il cloralio (o tricloroacetaldeide) è un composto chimico avente formula C2HCl3O e numero CAS 75-87-6. A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso, incolore e irritante, dall'odore pungente.
Cloralio | |
---|---|
Nome IUPAC | |
Tricloroacetaldeide | |
Nomi alternativi | |
2,2,2-tricloroacetaldeide 2,2,2-tricloroetanale cloralio anidro | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C2HCl3O |
Massa molecolare (u) | 147,39 g/mol |
Aspetto | liquido incolore oleoso |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 200-911-5 |
PubChem | 6407 |
DrugBank | DBDB02650 |
SMILES | C(=O)C(Cl)(Cl)Cl |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,404 |
Indice di rifrazione | 1,45572 |
Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K | 9,66 |
Solubilità in acqua | Forma idrato solubile |
Temperatura di fusione | −57,5 °C |
Temperatura di ebollizione | 97,8 °C |
Proprietà tossicologiche | |
DL50 (mg/kg) | 480 mg/kg (ratto, orale) |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 302 - 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
Il cloralio reagisce con l'acqua per formare l'idrato di cloralio, una volta usato come sedativo e ipnotico.
Il cloralio venne sintetizzato per la prima volta nel 1832 da Justus von Liebig.[2]
Il cloralio viene prodotto per clorurazione dell'etanolo.[2]
Viene inoltre prodotto come intermedio nella sintesi di vari prodotti, ad esempio per il DDT.[2]
Commercialmente, il cloralio si produce con la clorurazione dell'acetaldeide in acido cloridrico, che produce idrato di cloralio. Questa reazione è catalizzata dal tricloruro di antimonio:
L'idrato di cloralio è distillato dal miscuglio prodotto dalla reazione. Il distillato è dunque disidratato con acido solforico concentrato, dopo di che il livello dell'acido, il quale contiene l'acqua, verrà rimosso:
Il prodotto di questa ultima reazione è purificato tramite distillazione frazionata.[3]
Il cloralio tende a reagire con l'acqua (formando idrato di cloralio) e con gli alcoli.
Oltre la sua tendenza ad idratarsi, il cloralio è un importante precursore nella sintesi del DDT. Per utilizzare il cloralio al fine di produrre DDT, lo si tratta con il clorobenzene in presenza di una quantità catalizzatrice di acido solforico:
Questa reazione è stata descritta da Othmar Zeidler nel 1874.[4] Anche l'erbicida dimetossi-DDT è prodotto a partire dal cloralio.
Trattando il cloralio con idrossido di sodio si ottiene cloroformio e formiato di sodio:
Il cloralio è ridotto facilmente a tricloroetanolo, che è prodotto dal corpo tramite il cloralio stesso.[3]
Viene impiegato per la produzione dell'idrato di cloralio.
Il cloralio e l'idrato di cloralio hanno le stesse proprietà biologiche dato che il primo si idrata rapidamente. L'idrato di cloralio era normalmente somministrato ai pazienti senza effetti latenti. L'esposizione prolungata ai vapori è comunque dannosa, con una LD50 per un'esposizione di quattro ore di 440 mg/m3.[3]
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