Dopo qualche ruolo in alcuni episodi di serie televisive, riceve il premio dalla National Society of Film Critics e dalla Boston Society of Film Critics come migliore attrice per il suo debutto cinematografico nel film cult Sid & Nancy (1986) di Alex Cox, interpretando il ruolo di Nancy Spungen, fidanzata del bassista dei Sex Pistols, Sid Vicious. Successivamente alternerà ruoli in film cinematografici, come Il ventre dell'architetto (1987) e I gemelli (1988), a ruoli in serie televisive come Dr. House - Medical Division, Medium e CSI - Scena del crimine. Ha diretto il documentario Surfing thru, presentato a Cannes e vincitore del premio al Santa Cruz Film Festival e al The Other Venice Film Festival come miglior documentario.
Cinema
- Sid & Nancy (Sid and Nancy), regia di Alex Cox (1986)
- Il ventre dell'architetto (The Belly of an Architect), regia di Peter Greenaway (1987)
- I gemelli (Twins), regia di Ivan Reitman (1988)
- Ghostbusters II - Acchiappafantasmi II (Ghostbusters II), regia di Ivan Reitman (1989) (non accreditata)
- Un fantasma per amico (Heart Condition), regia di James D. Parriott (1990)
- Sognando Manhattan (Queens Logic), regia di Steve Rash (1991)
- Un pezzo da 20 (Twenty Bucks), regia di Keva Rosenfeld (1993) (non accreditata)
- Silent Cries, regia di Anthony Page (1993)
- 4 fantasmi per un sogno (Heart and Souls), regia di Ron Underwood (1993) (non accreditata)
- Dangerous Woman - Una donna pericolosa (A Dangerous Woman), regia di Stephen Gyllenhaal (1993)
- Love affair - Un grande amore (Love Affair), regia di Glenn Gordon Caron (1994)
- She's So Lovely - Così carina (She's So Lovely), regia di Nick Cassavetes (1997)
- Newton Boys (The Newton Boys), regia di Richard Linklater (1998)
- Amori & incantesimi (Practical Magic), regia di Griffin Dunne (1998)
- Repo Chick, regia di Alex Cox (2009)
- Quit, regia di Dick Rude (2010)
- Wish Upon a Unicorn, regia di Steve Bencich (2020)
Televisione
- Mai dire sì (Remington Steele) – serie TV, episodio 2x01 (1983)
- Mary – serie TV, episodio 1x13 (1986)
- China Beach – serie TV, 7 episodi (1988)
- Lucky Day, regia di Donald Wrye – film TV (1991)
- Tales of the City – miniserie TV, 6 episodi (1993)
- The Ballad of Lucy Whipple, regia di Jeremy Kagan – film TV (2001)
- Giudice Amy (Judging Amy) – serie TV, episodio 5x04 (2003)
- Dr. House - Medical Division (House, M.D.) – serie TV, episodio 1x09 (2005)
- Due uomini e mezzo (Two and a Half Men) – serie TV, episodio 2x22 (2005)
- Medium – serie TV, episodio 2x03 (2005)
- CSI - Scena del crimine (CSI: Crime Scene Investigation) – serie TV, episodio 8x15 (2008)
- Shameless – serie TV, 13 episodi (2011-2016)
- Law & Order - Unità vittime speciali (Law & Order: Special Victims Unit) – serie TV, episodio 20x17 (2019)
Nelle versioni in italiano delle opere in cui ha recitato, Chloe Webb è stata doppiata da:
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