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Barrelene
composto chimico / Da Wikipedia, l'enciclopedia encyclopedia
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Il barrelene[1][2] (nome sistematico: biciclo[2.2.2]otta-2,5,7-triene) è un idrocarburo biciclico triinsaturo, avente formula bruta C8H8, con una struttura altamente simmetrica (gruppo puntuale D3h)[3] e molto particolare.[4] La molecola può essere vista come consistente di 3 ponti vinilene (–HC=CH–)[5] connessi a 2 teste di ponte (C-H), oppure come un ponte vinilene unito al benzene nelle posizioni 1 e 4.[6] In quanto tale, è oggetto di molte ricerche a livello teorico,[7][8] anche per le possibili interazioni spaziali tra i 3 doppi legami non coniugati[4][9] e per la possibilità, connessa a tali interazioni, di avere aromaticità con topologia di Möbius.[10][11]
Barrelene | |
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Nome IUPAC | |
Biciclo[2.2.2]otta-2,5,7-triene | |
Nomi alternativi | |
Barrelene | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C8H8 |
Massa molecolare (u) | 104,15 |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | 500-24-3 |
PubChem | 136326 |
SMILES | C1=CC2C=CC1C=C2 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/l, in c.s.) | 1,013 g/mL |
Indice di rifrazione | 1,570 (previsto) |
Solubilità in acqua | 107,7 mg/L |
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 2,02 (previsto) |
Temperatura di fusione | 15-16 °C |
Temperatura di ebollizione | 153,7 °C (a 760 mmHg) |
Tensione di vapore (Pa) a K | 4,22 mmHg (a 25 °C ) |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 22,3 °C |
Questa struttura corrisponde formalmente a quella dell'addotto di Diels-Alder attendibile dall'acetilene con il benzene,[12] i quali in realtà non reagiscono tra loro e quindi la sintesi del barrelene deve avvenire per altre vie (vide infra). Per converso, se il barrelene viene sottoposto a pirolisi a 250 °C, si decompone dando proprio acetilene e benzene.[13] La disposizione geometrica del barrelene costituisce anche il nucleo strutturale del tripticene,[14] che può essere considerato un suo omologo superiore e che ha la stessa alta simmetria D3h,[15] e dei suoi vari analoghi, dove i ponti vinilene del barrelene sono sostituiti da gruppi orto-fenilene[16] (o-C6H4).
Il barrelene è isomero strutturale di altre molecole parimenti interessanti, quali il cubano (idrocarburo platonico), il semibullvalene (idrocarburo flussionale) e il cicloottatetraene (idrocarburo antiaromatico nella conformazione planare, il cui dianione, che è planare, è invece aromatico con 10 elettroni π).