Azulene
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L'azulene (dallo spagnolo azul, azzurro, blu) è un idrocarburo aromatico, isomero strutturale del naftalene. È un idrocarburo non-alternante[2] e fa parte della classe degli aromatici non benzenoidi.[3]
Azulene | |
---|---|
Nome IUPAC | |
biciclo[5.3.0]decapentaene | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C10H8 |
Massa molecolare (u) | 128,18 |
Aspetto | solido violetto |
Numero CAS | 275-51-4 |
Numero EINECS | 205-993-6 |
PubChem | 9231 |
SMILES | C1=CC=C2C=CC=C2C=C1 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | insolubile |
Temperatura di fusione | 97 °C (370 K) ; sublima |
Temperatura di ebollizione | 241 °C (514 K) ; si decompone |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | 212,3 |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
Frasi H | 411 |
Consigli P | 273 [1] |
A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino di colore intermedio tra il blu-violetto e il nero, insolubile in acqua.
L'azulene è noto già dal XV secolo come cromoforo azzurro ottenuto dalla distillazione in corrente di vapore della camomilla. È stato scoperto nella achillea e nell'assenzio e il nome gli venne dato nel 1863 da Septimus Piesse. La sua struttura è stata riportata da Lavoslav Ružička, e la sua sintesi organica venne effettuata per la prima volta nel 1937 da Placidius A. Plattner.
In natura sono presenti alcuni terpenoidi, come i sesquiterpeni isomeri vetivazulene (2-isopropil-4,8-dimetilazulene) e guaiazulene (7-isopropil-1,4-dimetilazulene).