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Arginina
amminoacido polare (con catena laterale idrofilica) basico / Da Wikipedia, l'enciclopedia encyclopedia
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L'arginina è un amminoacido polare (con catena laterale idrofila) basico. La basicità dell'amminoacido è dovuta al gruppo guanidinico che caratterizza la sua catena laterale e che è fortemente basico. È una molecola chirale. L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari.
Arginina | |
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Nome IUPAC | |
acido 2(S)-ammino-5-guanidilpentanoico | |
Abbreviazioni | |
R ARG | |
Nomi alternativi | |
L-arginina
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Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C6H14N4O2 |
Massa molecolare (u) | 174,20 |
Aspetto | solido cristallino biancastro |
Numero CAS | 74-79-3 |
Numero EINECS | 200-811-1 |
PubChem | 6322 e 28782 |
DrugBank | DBDB00125 |
SMILES | C(CC(C(=O)O)N)CN=C(N)N |
Proprietà chimico-fisiche | |
Costante di dissociazione acida a 293 K | pK1: 1,82 pK2: 8,99 |
Punto isoelettrico | 10,76 |
Solubilità in acqua | 148,7 g/l a 298 K |
Temperatura di fusione | 238 °C (511 K) con decomposizione |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | −623,5 |
S0m(J·K−1mol−1) | 250,6 |
C0p,m(J·K−1mol−1) | 232 |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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attenzione | |
Frasi H | 319 |
Consigli P | 305+351+338 [1] |
Fu isolata per la prima volta dal chimico svizzero Ernst Schultze nel 1886 precipitandone il sale d'argento da un estratto di germoglio di lupino e deve quindi il suo nome al latino argentum.
Può subire processi di metilazione ed è fortemente rappresentata all'interno delle proteine istoniche dove, proprio grazie alla sua capacità di metilarsi, si riserva come componente fondamentale per la regolazione dell'espressione genica. La metilazione delle proteine (oltre al DNA) del citoplasma si verifica anch'essa su residui di arginina ed è mediata da una classe di enzimi specifici.
Negli esseri umani l'arginina è considerata essenziale nei bambini, ovvero va assunta tramite l'alimentazione perché l'organismo non è in grado di sintetizzarne una quantità sufficiente[2]; negli adulti viene sintetizzata nel ciclo dell'urea.
Oltre a questa via metabolica, l'arginina può essere decarbossilata a dare l'agmatina, che tra l'altro è una delle ammine biogene presenti nei prodotti di fermentazione batterica intestinale. La conversione in citrullina tramite l'enzima ossido nitrico sintasi produce anche ossido nitrico, che agisce da vasodilatatore. L'arginina è anche il donatore del gruppo guanidinico all'amminoacido glicina per la sintesi endogena della creatina.
È commercializzata anche come prodotto coadiuvante per il trattamento della oligoastenospermia, situazione di insufficiente produzione di spermatozoi, causa frequente di ipo-fertilità nell'uomo. L'arginina è conosciuta anche come uno stimolo endogeno per il rilascio di ormone della crescita.
La L-arginina si trova in quasi tutte le proteine e in forma libera in molte piante, per esempio nel grano saraceno, nelle Cucurbitacee e nelle aghifoglie.
Secondo un recente studio, un'alterazione nel metabolismo dell'arginina sarebbe correlato alla stanchezza cronica tipica della sindrome post-COVID-19[3].