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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
L'antranilato di metile è l'estere metilico dell'acido antranilico. Viene utilizzato come repellente per gli uccelli. È considerato uno dei primi aromi artificiali, ma è presente in natura assieme all'N-metil-derivato nell'essenza di zagara.
Antranilato di metile | |
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Nomi alternativi | |
metil 2-aminobenzoato, carbometossianilina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C8H9NO2 |
Massa molecolare (u) | 151,165 |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 205-132-4 |
PubChem | 8635 |
SMILES | COC(=O)C1=CC=CC=C1N |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
Sembra che le proprietà tonico-sedative del sistema simpatico, di cui gode questa essenza, siano proprio da attribuire ai derivati dell'acido antranilico che antagonizzerebbero le azioni periferiche nella noradrenalina.[senza fonte]
È un liquido che va da limpido a giallo chiaro. Mostra una fluorescenza azzurro-violetta. È leggermente solubile in acqua e solubile in etanolo e glicole propilenico. È insolubile in olio di paraffina. È combustibile, con punto di infiammabilità a 104 °C. A piena concentrazione, ha un odore fruttato di uva; a 25 ppm ha un odore dolce, fruttato, simile all'uva Concord, con una sfumatura ammuffita e di bacche.[2][3]
L'antranilato di metile agisce come repellente per uccelli. È per uso alimentare e può essere utilizzato per proteggere mais, girasoli, riso, frutta e campi da golf. Il dimetil antranilato (DMA) ha un effetto simile. Viene anche usato per il sapore d'uva della bevanda Kool-Aid. Viene utilizzato per aromatizzare caramelle, bibite analcoliche, frutta, gomme da masticare, droghe e prodotti a base di nicotina.[4]
L'antranilato di metile sia come componente di vari oli essenziali naturali sia come aroma-sostanza chimica sintetizzata è ampiamente utilizzato nella profumeria moderna.[2][5] Viene anche usato per produrre basi di Schiff con aldeidi, molte delle quali sono anche usate in profumeria. In un contesto di profumeria la base di Schiff più comune è nota come aurantiolo,[6] prodotto combinando metantranilato e idrossicitronellale.[7]
L'antranilato di metile si trova naturalmente nelle Uva Concord e in altre uve Vitis labrusca e loro ibridi, e nel bergamotto, locusta nera, Magnolia champaca, gardenia, Jasminum, limone, mandarino, neroli, arance, olio di ruta, fragola, Agave amica, glicine, galanga e ylang ylang. È anche un componente primario del sapore essenziale di mela, insieme a etil acetato e etil butirrato.[8]
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