Acido anteisopentadecanoico
composto chimico / Da Wikipedia, l'enciclopedia encyclopedia
L'acido anteisopentadecanoico o 12-metilmiristico o acido 12-metiltetradecanoico, è un acido grasso saturo metil-ramificato con un totale di 15 atomi di carbonio. È strutturalmente affine all'acido pentadecanoico. Ha la struttura di un acido miristico con un gruppo metilico in posizione 12.
Acido anteisopentadecanoico | |
---|---|
Nome IUPAC | |
acido 12-metiltetradecanoico | |
Abbreviazioni | |
ai-15:0 ; 12-MTD ; 12-Me-14:0 | |
Nomi alternativi | |
acido sarcinico; acido 12-metiltetradecanoico; acido 12-metilmiristico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C15H30O2 |
Massa molecolare (u) | 242,4 |
Aspetto | solido |
Numero CAS | 5502-94-3 |
Numero EINECS | 637-235-9 |
PubChem | 21672 |
SMILES | CCC(C)CCCCCCCCCCC(=O)O |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
Frasi H | 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 261 - 264 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 332+313 - 337+313 - 362 - 403+233 - 405 |
Data la sua elevata purezza sembra essere un buon candidato per poter diventare uno standard nella verifica dei campioni e nell'utilizzo in studi biologici. Inoltre è uno degli acidi grassi più abbondanti riscontrabili nel genere batterico Bacillus. Molti tipi di batteri e organismi marini producono acidi grassi anteiso che possono essere utilizzati per la loro caratterizzazione.[1]
È anche presente nei gliceridi del latte dei ruminanti e dei suoi derivati lattiero-caseari, come il burro.[2][3] È biosintetizzato de novo con successive condensazioni di Claisen con il malonil-CoA come cessore di C2, su un substrato di isovalerico-CoA da batteri presenti in particolare nei rumine di ruminanti.[4]
Alcune analisi lo avrebbero individuato nell'olio di semi di Balanites aegyptiacus (≈10%)[5] e di Grevillea robusta[6] e in alcuni pesci.[7]
L'acido isopentadecanoico può essere un possibile integratore chemioterapico. Da varie ricerche viene riconosciuta la sua capacità di inibire le cellule cancerose attraverso l'apoptosi con livelli di tossicità e di effetti collaterali minimi.[8]