Superasam

Superasam (Bahasa Inggris: superacid) adalah sejenis asam yang mempunyai keasaman lebih besar daripada 100% asam sulfat yang mempunyai fungsi keasaman Hammett (H₀) −12. Superasam yang secara komersial tersedia meliputi asam trifluorometanasulfonat (CF₃SO₃H), dikenal sebagai asam triflat, dan asam fluorosulfat (FSO₃H). Kedua senyawa tersebut memiliki keasaman sekitar seribu kali lebih kuat (memiliki nilai H₀ yang lebih negatif) daripada asam sulfat. Superasam yang paling kuat dihasilkan dari kombinasi asam Lewis kuat dan asam Brønsted kuat.

Asam dan Basa
Asam Reaksi asam–basa Homeostasis asam–basa Kekuatan asam Fungsi keasaman Amfoterisme Basa Larutan dapar Konstanta disosiasi Kimia kesetimbangan Ekstraksi Fungsi keasaman Hammett pH Afinitas proton Swaionisasi air Titrasi Katalisis asam Lewis Pasangan Lewis terfrustasi Asam Lewis kiral
Tipe Asam
Brønsted–Lowry Lewis Akseptor Mineral Organik Oksida Kuat Superasam Lemah Padat
Tipe Basa
Brønsted–Lowry Lewis Donor Organik Oksida Kuat Superbasa Non-nukleofilik Lemah
l b s

Istilah superasam pertama kali diasciptakan oleh James Bryant Conant pada tahun 1927 untuk menjelaskan asam-asam yang memiliki keasaman lebih besar dari asam mineral.^[1] George A. Olah diberikan penghargaan Nobel pada tahun 1994 atas investigasinya terhadap superasam dan penggunaannya dalam pemantauan karbokation. "Asam ajaib" Olah (Bahasa Inggris: Olah's "magic acid"), dinamakan demikian atas kemampuannya menyerang hidrokarbon, dihasilkan dengan mencampur antimon pentafluorida (SbF₅) dan asam fluorosulfat.

Superasam yang paling kuat, asam fluoroantimonat, adalah kombinasi dari hidrogen florida dan SbF₅. Dalam sistem ini, HF melepaskan unsur seiring proton (H⁺) dengan pengikatan F⁻ oleh antimon pentafluorida. Anion yang dihasilkan (SbF₆⁻) merupakan nukleofil yang lemah sekaligus basa lemah. Proton secara efektif menjadi "telanjang", hal inilah yang bertanggung jawab atas keasam sistem ini yang ekstrem. Asam fluoroantimonat 2×10¹⁹ kali lebih kuat dari 100% asam sulfat,^[2] dan dapat menghasilkan larutan dengan nilai H₀ sebesar –25.^[3]

Olah menunjukkan bahwa pada 140 °C, FSO₃H–SbF₅ akan mengubah metana menjadi butil tersier karbokation, sebuah reaksi yang dimulai dari protonasi metana:^[4]

CH₄ + H⁺ → CH₅⁺

CH₅⁺ → CH₃⁺ + H₂

CH₃⁺ + 3 CH₄ → (CH₃)₃C⁺ + 3H₂

Aplikasi

Superasam umumnya digunakan untuk menciptakan lingkungan yang dapat menghasilkan dan menjaga kation, yang berguna sebagai molekul antara pada berbagai reaksi kimia.^[5]

Lihat pula

• Superbasa

Referensi

1. Hall NF, Conant JB (1927). "A Study of Superacid Solutions" (PDF). Journal of the American Chemical Society. 49: 3062–70. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2007-09-29. Diakses tanggal 2008-06-24.
2. Olah, George A. (2005). "Crossing Conventional Boundaries in Half a Century of Research". Journal of Organic Chemistry. 70 (7): 2413–2429. doi:10.1021/jo040285o S0022-3263(04)00285-3 Periksa nilai |doi= (bantuan).
3. Herlem, Michel (1977). "Are reactions in superacid media due to protons or to powerful oxidising species such as SO₃ or SbF₅?". Pure & Applied Chemistry. 49: 107–113. doi:10.1351/pac197749010107. Parameter |access-date= membutuhkan |url= (bantuan)
4. George A. Olah, Schlosberg RH (1968). "Chemistry in Super Acids. I. Hydrogen Exchange and Polycondensation of Methane and Alkanes in FSO₃H–SbF₅ ("Magic Acid") Solution. Protonation of Alkanes and the Intermediacy of CH₅⁺ and Related Hydrocarbon Ions. The High Chemical Reactivity of "Paraffins" in Ionic Solution Reactions". Journal of the American Chemical Society. 90: 2726–7. doi:10.1021/ja01012a066.
5. Fluoroantimonic Acid