Gemifloksasin

Gemifloksasin mesilat adalah antibiotik kuinolon oral spektrum luas yang digunakan untuk mengobati eksaserbasi bakteri akut pada bronkitis kronis dan pneumonia ringan hingga sedang. Rumus kimia obat ini adalah C₁₈H₂₀FN₅O₄.^[1]

Gemifloksasin

Nama sistematis (IUPAC)
7-[(4Z)-3-(Aminometil)-4-metoksiimino-pirolidin-1-il]-1-siklopropil-6-fluoro-4-okso- 1,8-naftiridina-3-asam karboksilat
Data klinis
Nama dagang	Factive
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a604014
Data lisensi	US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan	?
Status hukum	℞-only (US) ℞ Preskripsi saja
Rute	Oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	71%
Ikatan protein	60–70%
Metabolisme	Metabolisme terbatas oleh hati menjadi metabolit minor
Ekskresi	Feses (61%); urin (36%)
Pengenal
Nomor CAS	175463-14-6 Y
Kode ATC	J01MA15
PubChem	CID 9571107
DrugBank	DB01155
ChemSpider	7845573 Y
UNII	OKR68Y0E4T Y
KEGG	D08012 N
ChEBI	CHEBI:101853 Y
ChEMBL	CHEMBL430 Y
Data kimia
Rumus	C18H20FN5O4
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C18H20FN5O4/c1-28-22-14-8-23(6-9(14)5-20)17-13(19)4-11-15(25)12(18(26)27)7-24(10-2-3-10)16(11)21-17/h4,7,9-10H,2-3,5-6,8,20H2,1H3,(H,26,27)/b22-14+ Y Key:ZRCVYEYHRGVLOC-HYARGMPZSA-N Y

Indikasi

Gemifloksasin diindikasikan untuk pengobatan infeksi yang disebabkan oleh galur mikroorganisme yang rentan dalam kondisi yang tercantum di bawah ini.

• Eksaserbasi bakteri akut pada bronkitis kronis yang disebabkan oleh S. pneumoniae, Haemophilus influenzae, Haemophilus parainfluenzae, atau Moraxella catarrhalis
• Pneumonia yang didapat dari komunitas (dengan tingkat keparahan ringan hingga sedang) yang disebabkan oleh S. pneumoniae (termasuk galur yang resistan terhadap banyak obat, Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis, Mycoplasma pneumoniae, Chlamydia pneumoniae, atau Klebsiella pneumoniae

Mikrobiologi

Gemifloksasin telah terbukti aktif terhadap sebagian besar galur mikroorganisme berikut:

• Mikroorganisme gram-positif aerobik – Streptococcus pneumoniae,^[2] termasuk Streptococcus pneumoniae yang resistan terhadap banyak obat (MDRSP). MDRSP mencakup isolat yang sebelumnya dikenal sebagai PRSP (Streptococcus pneumoniae yang resistan terhadap penisilin), dan merupakan galur yang resistan terhadap dua atau lebih antibiotik berikut: penisilin, sefalosporin generasi ke-2 (misalnya sefuroksim), makrolida, antibiotik golongan tetrasiklin, dan trimetoprim/sulfametoksazol.
• Staphylococcus aureus dan Streptococcus pyogenes
• Mikroorganisme gram-negatif aerobik – Haemophilus influenzae, Haemophilus parainfluenzae, Klebsiella pneumoniae (banyak galur yang cukup rentan), Moraxella catarrhalis, Acinetobacter lwoffii, Klebsiella oxytoca, Legionella pneumophila, Proteus vulgaris. Mikroorganisme lain – Chlamydia pneumoniae, Mycoplasma pneumoniae

Efek samping

Fluorokuinolon umumnya ditoleransi dengan baik dengan sebagian besar efek samping yang ringan dan efek samping serius yang jarang terjadi.^[3][4] Beberapa efek samping serius yang lebih sering terjadi dengan fluorokuinolon daripada kelas antibiotik lainnya termasuk toksisitas SSP dan tendon.^[3][5] Kuinolon yang saat ini dipasarkan memiliki profil keamanan yang mirip dengan kelas antimikroba lainnya.^[3]

Peristiwa serius dapat terjadi dengan overdosis terapeutik atau akut. Pada dosis terapeutik termasuk: toksisitas sistem saraf pusat, toksisitas kardiovaskular, toksisitas tendon/artikular, dan jarang toksisitas hati. Peristiwa yang dapat terjadi pada overdosis akut jarang terjadi dan termasuk: gagal ginjal dan sawan.^[6] Anak-anak dan orang tua berisiko lebih besar.^[3][5] Kerusakan tendon dapat terjadi selama satu tahun setelah terapi fluorokuinolon.^[7]

FDA menambahkan peringatan kotak pada semua fluorokuinolon tentang kemungkinan efek toksik fluorokuinolon pada tendon.^[8]

Pada bulan Agustus 2013, FDA mengeluarkan Pengumuman Keamanan yang menjelaskan bahwa mereka mengharuskan panduan pengobatan, dan label obat untuk semua fluorokuinolon diperbarui dan menjelaskan risiko neuropati perifer dengan lebih baik.^[9] Neuropati perifer dapat terjadi dengan sangat cepat, dan mungkin sangat sulit disembuhkan. Peringatan ini berlaku untuk fluorokuinolon yang diminum dan disuntikkan, tetapi tidak berlaku untuk fluorokuinolon yang diminum secara topikal.

Penelitian

Sebuah penelitian menunjukkan bahwa gemifloxacin memiliki aktivitas anti-metastatik terhadap kanker payudara secara in vitro dan in vivo pada tikus.^[10]

Referensi

1. Pubchem. "Gemifflocsacin Mesylad". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2018-02-28.
2. Calvo A, Gimenez MJ (2002). "Ex Vivo Serum Activity (Killing Rates) After Gemifloxacin 320 mg Versus Trovafloxacin 200 mg Single Doses Against Ciprofloxacin-Susceptible and -Resistant Streptococcus pneumoniae". Int. J. Antimicrob. Agents. 20 (2): 144–6. doi:10.1016/S0924-8579(02)00119-X. PMID 12297365.
3. Owens RC, Ambrose PG (July 2005). "Antimicrobial safety: focus on fluoroquinolones". Clinical Infectious Diseases. 41 (Suppl 2): S144–S157. doi:10.1086/428055 . PMID 15942881.
4. Ball P, Mandell L, Niki Y, Tillotson G (November 1999). "Comparative tolerability of the newer fluoroquinolone antibacterials". Drug Safety. 21 (5): 407–421. doi:10.2165/00002018-199921050-00005. PMID 10554054. Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
5. Iannini PB (June 2007). "The safety profile of moxifloxacin and other fluoroquinolones in special patient populations". Current Medical Research and Opinion. 23 (6): 1403–1413. doi:10.1185/030079907X188099. PMID 17559736. Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
6. Nelson LH, Flomenbaum N, Goldfrank LR, Hoffman RL, Howland MD, Lewin NA (2006). Goldfrank's toxicologic emergencies. New York: McGraw-Hill, Medical Pub. Division. ISBN 978-0-07-143763-9.
7. Saint F, Gueguen G, Biserte J, Fontaine C, Mazeman E (September 2000). "[Rupture of the patellar ligament one month after treatment with fluoroquinolone]". Rev Chir Orthop Reparatrice Appar mot (dalam bahasa Prancis). 86 (5): 495–7. PMID 10970974.
8. "FDA orders 'black box' label on some antibiotics". CNN. 2008-07-08. Diakses tanggal 2008-07-08.
9. https://www.fda.gov/downloads/Drugs/DrugSafety/UCM365078.pdf ^{[URL PDF mentah]}
10. Chen TC (January 2014). "Gemifloxacin inhibits migration and invasion and induces mesenchymal-epithelial transition in human breast adenocarcinoma cells". J Mol Med (Berl). 92 (1): 53–64. doi:10.1007/s00109-013-1083-4. PMID 24005829. Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)