Setil alkohol

Setil alkohol, juga dikenal sebagai heksadekan-1-ol dan palmitil alkohol, adalah sebuah alkohol lemak C-16 dengan rumus CH₃(CH₂)₁₅OH. Pada suhu kamar, setil alkohol memiliki bentuk padatan atau serpihan putih seperti lilin. Nama setil berasal dari minyak ikan paus (minyak cetacea, dari bahasa Latin: cetus, har. 'paus', dari bahasa Yunani Kuno: κῆτος, translit. kētos, har. 'ikan besar'),^[3] bahan asal setil pertama kali diisolasi.^[4]

Setil alkohol^[1]

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Heksadekan-1-ol
Nama lain Setanol, Setil alkohol, Etal, Etol, Heksadekanol, Heksadesil alkohol, Palmitil alkohol
Penanda
Nomor CAS	36653-82-4 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:16125 Y
ChEMBL	ChEMBL706 Y
ChemSpider	2581 Y
Nomor EC
KEGG	D00099 Y
PubChem CID	2682
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	936JST6JCN Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4027991
InChI InChI=1S/C16H34O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h17H,2-16H2,1H3 Y Key: BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C16H34O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h17H,2-16H2,1H3 Key: BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYAS
SMILES OCCCCCCCCCCCCCCCC
Sifat
Rumus kimia	C16H34O
Massa molar	242,45 g·mol−1
Penampilan	Kristal atau serpihan putih
Bau	Sangat samar, seperti lilin
Densitas	0,811 g/cm3
Titik lebur	49,3 °C (120,7 °F; 322,4 K)
Titik didih	344 °C (651 °F; 617 K)
Kelarutan dalam air	Tak larut
Kelarutan	Sangat larut dalam eter, benzena, dan kloroform. Larut dalam aseton. Sedikit larut dalam alkohol.
log P	7,25[2]
Keasaman (pKa)	16,20
Suseptibilitas magnetik (χ)	−183,5·10−6 cm3/mol
Indeks bias (nD)	1,4283 (79 °C)
Viskositas	53 cP (75 °C)
Bahaya
Titik nyala	185 °C (365 °F; 458 K)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	5000 mg/kg (tikus besar, oral)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Pembuatan

Setil alkohol ditemukan pada tahun 1817 oleh kimiawan Prancis Michel Chevreul ketika dia memanaskan spermaceti, zat lilin yang diperoleh dari minyak paus sperma, dengan kalium kaustik (kalium hidroksida). Serpihan-serpihan setil alkohol tertinggal saat pendinginan.^[5] Produksi modern didasarkan pada reduksi kimiawi etil palmitat.^[6]

Kemunculan dan kegunaan

Senyawa eter kimil alkohol, yang berasal dari setil alkohol dan gliserol, adalah komponen dari beberapa membran lipid.

Setil alkohol digunakan dalam industri kosmetik sebagai pengabur pada sampo, atau sebagai pelembap, pengemulsi atau bahan pengental dalam pembuatan krim dan losion kulit.^[7] Setil alkohol juga digunakan sebagai pelumas untuk mur dan baut, dan merupakan bahan aktif dalam beberapa "penutup kolam cair" (membentuk lapisan permukaan yang tidak mudah menguap untuk mengurangi penguapan air, kehilangan kalor penguapan laten yang terkait, dan dengan demikian menahan panas di dalam kolam). Selain itu, senyawa ini juga dapat digunakan sebagai ko-surfaktan non-ionik dalam aplikasi emulsi.^[8]

Efek samping

Orang yang memiliki eksim dapat sensitif terhadap setil alkohol,^[9][10] meskipun hal ini mungkin disebabkan oleh kotoran dan bukan oleh setil alkohol itu sendiri.^[11] Namun, setil alkohol terkadang termasuk dalam obat yang digunakan untuk pengobatan eksim.^[12]

Senyawa terkait

• Asam palmitat
• Palmitat

Referensi

1. Merck Index, Edisi ke-11, 2020.
2. "Hexadecan-1-ol_msds".
3. M. Raneft, D.; Eaker, H.; W. Davis, R. (2001). "A guide to the pronunciation and meaning of cetacean taxonomic names" (PDF). Aquatic Mammals. 27 (2): 185. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 27 Maret 2016. Diakses tanggal 22 Januari 2024. Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
4. Nordegren, Thomas (2002). The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse. Universal Publishers. hlm. 165. ISBN 1-58112-404-X.
5. Booth, James Curtis (1862). The Encyclopedia of Chemistry, Practical and Theoretical. Philadelphia, H.C. Baird. hlm. 429.
6. "Cetyl alcohol". Encyclopedia Britannica (dalam bahasa Inggris). 20 Juli 1998. Diakses tanggal 22 Januari 2024.
7. Smolinske, Susan C (1992). Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients. CRC Press. hlm. 75–76. ISBN 0-8493-3585-X.
8. Golemanov, Konstantin; Tcholakova, Slavka; Denkov, Nikolai D.; Gurkov, Theodor (April 2006). "Selection of surfactants for stable paraffin-in-water dispersions, undergoing solid−liquid transition of the dispersed particles". Langmuir. 22 (8): 3560–3569. doi:10.1021/la053059y. ISSN 0743-7463. PMID 16584227.
9. Gaul, LE (1969). "Dermatitis from cetyl and stearyl alcohols". Archives of Dermatology. 99 (5): 593. doi:10.1001/archderm.1969.01610230085016. PMID 4238421.
10. Soga, F; Katoh, N; Kishimoto, S (2004). "Contact dermatitis due to lanoconazole, cetyl alcohol and diethyl sebacate in lanoconazole cream". Contact Dermatitis. 50 (1): 49–50. doi:10.1111/j.0105-1873.2004.00271j.x. PMID 15059111. Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
11. Komamura, H; Doi, T; Inui, S; Yoshikawa, K (1997). "A case of contact dermatitis due to impurities of cetyl alcohol". Contact Dermatitis. 36 (1): 44–6. doi:10.1111/j.1600-0536.1997.tb00921.x. PMID 9034687. Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
12. Kato N; Numata T; Kanzaki T (1987). "Contact dermatitis due to Japanese pharmacopeia cetyl alcohol". Skin Research. 29 (suppl 3): 258–262.