Trietanolamina

Artikel ini bukan mengenai Trietilamina.

Trietanolamina adalah senyawa organik dengan rumus kimia N(CH
2CH
2OH)
3. Senyawa ini adalah cairan kental yang tidak berwarna. Senyawa ini adalah amina tersier dan triol. Triol adalah molekul dengan tiga gugus fungsi alkohol. Sekitar 150.000 ton trietanolamina diproduksi pada tahun 1999.^[3] Senyawa ini adalah senyawa tidak berwarna meskipun sampel mungkin tampak kuning karena pengotor.

Trietanolamina

Nama
Nama IUPAC (preferensi) 2,2′,2′′-Nitrilotri(etan-1-ol)[1]
Nama lain 2,2′,2′′-Nitrilotrietanol Tris(2-hidroksietil)amina Trietilolamina 2,2′,2′′-Trihidroksitrietilamina Trolamina TEA TELA TEOA
Penanda
Nomor CAS	102-71-6 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	1699263
ChEBI	CHEBI:28621 Y
ChEMBL	ChEMBL446061 Y
ChemSpider	13835630 Y
Nomor EC
KEGG	D00215 Y
MeSH	Biafine
PubChem CID	7618
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	9O3K93S3TK Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9021392
InChI InChI=1S/C6H15NO3/c8-4-1-7(2-5-9)3-6-10/h8-10H,1-6H2 Y Key: GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES OCCN(CCO)CCO
Sifat
Rumus kimia	N(CH 2CH 2OH) 3
Massa molar	149,19 g·mol−1
Penampilan	Cairan tidak berwarna dan kental
Bau	Amoniakal
Densitas	1.124 g/mL
Titik lebur	29.202 °C; 52.595 °F; 29.475 K
Titik didih	60.582 °C; 109.079 °F; 60.855 K
Kelarutan dalam air	Larut
log P	−0.988
Tekanan uap	1 Pa (pada 20 °C)
Keasaman (pKa)	7.74[2]
λmaks	280 nm
Indeks bias (nD)	1.485
Termokimia
Kapasitas kalor (C)	389 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	−665.7 – −662.7 kJ mol−1
Entalpi pembakaran standar ΔcHo298	−3.8421 – −3.8391 MJ mol−1
Farmakologi
Kode ATC	D03AX12
Bahaya
Lembar data keselamatan	hazard.com
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H319
Langkah perlindungan GHS	P305+351+338
Titik nyala	179 °C (354 °F; 452 K)
Suhu swasulut	325 °C (617 °F; 598 K)
Ambang ledakan	1.3–8.5%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	2.2 g/kg (oral, pada marmut) 2.2 g/kg (oral, pada kelinci) 5.53 g/kg (oral, pada tikus besar) 5.846 g/kg (oral, pada tikus) 22.5 g/kg (dermal, pada kelinci)
Senyawa terkait
Related alkanols	N-Metiletanolamina Dimetiletanolamina Dietiletanolamina Dietanolamina N,N-Diisopropilaminoetanol Metil dietanolamina Bis-tris metana
Senyawa terkait	Dietilhidroksilamina
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Produksi

Trietanolamina dihasilkan dari reaksi etilena oksida dengan amonia berair, juga dihasilkan etanolamina dan dietanolamina. Rasio produk dapat dikontrol dengan mengubah stoikiometri reaktan.^[4]

Penggunaan

Trietanolamina digunakan terutama dalam pembuatan surfaktan, seperti untuk pengemulsi. Trietanolamina adalah bahan umum dalam formulasi yang digunakan untuk produk industri dan konsumen. Trietanolamina menetralkan asam lemak, mengatur dan mendaparkan pH, serta melarutkan minyak dan bahan lain yang tidak sepenuhnya larut dalam air. Garam trietanolamonium dalam beberapa kasus lebih mudah larut dibandingkan garam logam alkali yang mungkin digunakan sebaliknya, dan menghasilkan produk yang lebih basa dibandingkan dengan penggunaan hidroksida logam alkali untuk membentuk garam. Beberapa produk umum yang mengandung trietanolamina adalah losion tabir surya, deterjen laundry cair, sabun cuci piring, pembersih umum, penyanitasi tangan, semir, cairan pengerjaan logam, cat, krim cukur, dan tinta cetak.^[5]

Produksi semen

Trietanolamina juga digunakan sebagai aditif organik (0,1% berat) dalam penggilingan klinker semen. Trietanolamina memfasilitasi proses penggilingan dengan mencegah aglomerasi dan pelapisan bubuk pada permukaan bola dan dinding pabrik.^[6]

Kosmetik dan Kedokteran

Berbagai penyakit dan infeksi telinga diobati dengan obat tetes telinga yang mengandung trietanolamina polipeptida oleat-kondensat, seperti Cerumenex di Amerika Serikat. Dalam bidang farmasi, trietanolamina adalah bahan aktif dari beberapa obat tetes telinga yang digunakan untuk mengatasi kotoran telinga yang terkena dampak. Trietanolamina juga berfungsi sebagai penyeimbang pH pada banyak produk kosmetik yang berbeda, mulai dari krim pembersih dan susu, losion kulit, gel mata, pelembap, sampo, krim cukur, trietanolamina adalah bahan dasar yang cukup kuat: larutan 1% memiliki pH sekitar 10 , sedangkan pH kulit kurang dari pH 7 kira-kira 5,5−6,0. Emulsi krim susu pembersih berbahan dasar trietanolamina sangat baik dalam menghilangkan riasan.

Turunan

1. Amustalin
2. Trolnitrat
3. trimustin

Pada laboratorium dan fotografi amatir

Kegunaan umum lainnya dari trietanolamina adalah sebagai zat pengompleks ion aluminium dalam larutan air. Reaksi ini sering digunakan untuk menutupi ion-ion tersebut sebelum titrasi kompleksometri dengan zat pengelat lain seperti EDTA. Trietanolamina juga telah digunakan dalam pemrosesan cuci film (perak halida). Trietanolamina telah dipromosikan sebagai alkali yang berguna oleh fotografer amatir.

Dalam holografi

Trietanolamina digunakan untuk memberikan peningkatan sensitivitas pada hologram berbasis perak-halida, dan juga sebagai bahan pembengkakan pada hologram perubahan warna. Peningkatan sensitivitas dapat dilakukan tanpa perubahan warna dengan membilas trietanolamina sebelum menggunakan alat pembersih karet dan mengeringkannya.^[7]

Dalam penyepuhan tanpa listrik

Trietanolamina sekarang umum dan sangat efektif digunakan sebagai bahan pengompleks dalam penyepuhan tanpa listrik.

Dalam pengujian ultrasonik

2-3% dalam air trietanolamina digunakan sebagai zat penghambat korosi (anti karat) dalam pengujian ultrasonik perendaman.

Dalam penyolderan aluminium

Trietanolamina, dietanolamina, dan aminoetiletanolamina adalah komponen utama fluks organik cair yang umum untuk penyolderan paduan aluminium menggunakan timah-seng dan solder lunak berbahan dasar timah atau timbal lainnya.^[8][9][10]

Keamanan dan Regulasi

Reaksi alergi

Sebuah penelitian tahun 1996 menemukan bahwa trietanolamina terkadang menyebabkan alergi kontak.^[11] Sebuah studi tahun 2001 menemukan trietanolamina dalam tabir surya menyebabkan dermatitis kontak alergi.^[12] Sebuah studi tahun 2007 menemukan trietanolamina dalam obat tetes telinga menyebabkan alergi kontak.^[13] Toksisitas sistemik dan saluran pernafasan (RT) dianalisis selama 28 hari dalam penelitian inhalasi spesifik hidung tahun 2008 pada tikus besar Wistar; trietanolamina tampaknya kurang ampuh dalam hal toksisitas sistemik dan iritan RT dibandingkan dietanolamina (DEA). Paparan trietanolamina mengakibatkan peradangan fokal, dimulai pada hewan jantan tunggal dengan konsentrasi 20 mg/m3.^[14]

Sebuah studi tahun 2009 menyatakan bahwa reaksi uji tempel mengungkapkan sedikit potensi iritasi dibandingkan respons alergi sebenarnya dalam beberapa kasus, dan juga menunjukkan risiko sensitisasi kulit terhadap trietanolamina tampaknya sangat rendah.^[15]

Tumor

Laporan menunjukkan bahwa trietanolamina menyebabkan peningkatan kejadian pertumbuhan tumor di hati pada tikus betina B6C3F1, namun tidak pada tikus jantan atau pada tikus besar Fischer 344. Sebuah studi tahun 2004 menyimpulkan "trietanolamina dapat menyebabkan tumor hati pada tikus melalui cara kerja penipisan kolin dan efek ini kemungkinan besar disebabkan oleh penghambatan pengambilan kolin oleh sel."^[16]

Toksisitas lingkungan

Sebuah studi tahun 2009 menemukan bahwa trietanolamina memiliki potensi sifat toksisitas akut, sub-kronis, dan kronis terhadap spesies perairan.^[17]

Peraturan

Trietanolamina terdaftar dalam Jadwal 3, bagian B dari Konvensi Senjata Kimia karena dapat digunakan dalam pembuatan mustard nitrogen HN3.

Referensi

1. "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. P001–P004. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. Simond, M. R. (2012). "Dissociation Constants of Protonated Amines in Water at Temperatures from 293.15 K to 343.15 K". Journal of Solution Chemistry. 41: 130. doi:10.1007/s10953-011-9790-3. Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
3. Frauenkron, Matthias; Melder, Johann-Peter; Ruider, Günther; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2005), "Ethanolamines and Propanolamines", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a10_001
4. Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen; Lindley, Charlet R.; Hawkins, Stephen (2003). "Chapter 7. Oxidation Products of Ethylene". Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. hlm. 159–161. ISBN 978-3-527-30578-0.
5. Ashford, Robert D. (2011). Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (edisi ke-3rd). Saltash, Cornwall: Wavelength Publications. hlm. 9252. ISBN 978-0-9522674-3-0.
6. Sohoni, S.; Sridhar, R.; Mandal, G. (1991). "Effect of grinding aids on the fine grinding of limestone, quartz and portland cement clinker". Powder Technology. 67 (3): 277–286. doi:10.1016/0032-5910(91)80109-V.
7. "Holoforum.org". Holoforum.org. Diakses tanggal 2016-07-16.
8. "Kapp Liquid Flux SDS" (PDF). kappalloy.com. Diakses tanggal 9 April 2019.
9. "Harris Stay-Clean Aluminum Flux SDS" (PDF). lincolnelectric.com. Diakses tanggal 9 April 2019.
10. "Superior #1260 Flux SDS" (PDF). superiorflux.com. Diakses tanggal 9 April 2019.
11. Hamilton, T. K.; Zug, K. A. (1996). "Triethanolamine allergy inadvertently discovered from a fluorescent marking pen". Am. J. Contact Dermat. 7 (3): 164–5. doi:10.1016/S1046-199X(96)90006-8. PMID 8957332.
12. Chu, C. Y.; Sun, C. C. (2001). "Allergic contact dermatitis from triethanolamine in a sunscreen". Contact Dermatitis. 44 (1): 41–2. doi:10.1034/j.1600-0536.2001.440107-8.x. PMID 11156016. Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
13. Schmutz, J. L.; Barbaud, A.; Tréchot, P. (2007). "Contact allergy to triethanolamine in ear drops and shampoo". Ann. Dermatol. Venereol. 134 (1): 105. doi:10.1016/S0151-9638(07)89009-0. PMID 17384563.
14. Gamer, A. O.; Rossbacher, R.; Kaufmann, W.; van Ravenzwaay, B. (2008). "The inhalation toxicity of di- and triethanolamine upon repeated exposure". Food Chem. Toxicol. 46 (6): 2173–2183. doi:10.1016/j.fct.2008.02.020. PMID 18420328.
15. Lessmann, H.; Uter, W.; Schnuch, A.; Geier, J. (2009). "Skin sensitizing properties of the ethanolamines mono-, di-, and triethanolamine. Data analysis of a multicentre surveillance network (IVDK*) and review of the literature". Contact Dermatitis. 60 (5): 243–255. doi:10.1111/j.1600-0536.2009.01506.x . PMID 19397616.
16. Stott, W. T.; Radtke, B. J.; Linscombe, V. A.; Mar, M. H.; Zeisel, S. H. (2004). "Evaluation of the potential of triethanolamine to alter hepatic choline levels in female B6C3F1 mice". Toxicol. Sci. 79 (2): 242–7. doi:10.1093/toxsci/kfh115. PMC 1592523 . PMID 15056812.
17. Libralato, G.; Volpi Ghirardini, A.; Avezzù, F. (2009). "Seawater ecotoxicity of monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine". J. Hazard. Mater. 176 (1–3): 535–9. doi:10.1016/j.jhazmat.2009.11.062. PMID 20022426.