Բենզոիլ քլորիդ

Բենզոիլ քլորիդը, նաև քլորի բենզոիլը, բենզոյաթթվի քլորիդն է, քլորօրգանական միացություն է՝ C₇H ₅ClO էմպիրիկ բանաձևով։ Լայնորեն օգտագործվող հումքը օրգանական սինթեզում։

Բենզոիլ քլորիդ
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում	Բենզոիլքլորիդ
Ավանդական անվանում	Բենզոլիլքլորիդ, քլորի բենզոիլ, քլորանհիդրիդ բենզոնաթթվի
Քիմիական բանաձև	C7H5ClO
Ռացիոնալ բանաձև	С6Н5СОСl
Ֆիզիկական հատկություններ
Ագրեգատային վիճակ	սուր հոտով անգույն հեղուկ
Մոլային զանգված	2,3E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Խտություն	1,212 գ/սմ³ գ/սմ³
Իոնիզացման էներգիա	1,5E−18 ջոուլ[2] կՋ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան	-1 °C °C
Եռման ջերմաստիճան	197,2 °C °C
Բռնկման ջերմաստիճան	72 °C °C
Ինքնաբռնկման ջերմաստիճան	я 591 °C
Պայթուցիկության աստիճան	81-99 % %
Օպտիկական հատկություններ
Բեկման ցուցիչ	1,5537
Դասակարգում
CAS համար	98-88-4
PubChem	7412
EINECS համար	202-710-8
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=O)Cl
ЕС	202-710-8
RTECS	DM6600000
ChEBI	7134
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Ֆիզիկաքիմիական հատկությունները

Այն անգույն հեղուկ է, օդում թեթևակի մխող, սուր և գրգռիչ հոտով, ջրում վատ է լուծվում, լավ լուծվում էածխածնի դիսուլֆիդում և օրգանական լուծիչներում ( դիէթիլ եթեր, բենզոլ, քլորոֆորմ )^[3]։ Շարժուն քլորի ատոմի առկայության դեպքում այն հեշտությամբ մտնում է թթվային քլորիդներին բնորոշ ռեակցիաների մեջ, սակայն չի արձագանքում այնքան բուռն, որքան ցածր ճարպաթթուների քլորիդները^[4]։ Ջրի հետ այն դանդաղորեն է ռեակցիայի մեջ մտնում ( հիդրոլիզը ուժեղանում է եռացող ջրում կամ ալկալային լուծույթների ազդեցության տակ)՝ առաջացնելով բենզոաթթու .

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}COCl+H_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}COOH+HCl}}}$

Վերականգնվում է ջրածնով պալադիումի առկայության դեպքում ինչի արդյունքում առաջանում է բենզալդեհիդ.

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}COCl+H_{2}{\xrightarrow[{}]{Pd}}C_{6}H_{5}COH+HCl}}}$

Արոմատիկ ածխաջրածինների հետ մտնում է կոնդեսացման ռեակցիայի մեջ՝ ձևավորելով դիարիլ կետոններ ( Ֆրիդել-Կրաֆտսի ռեակցիա ).

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}COCl+C_{6}H_{6}{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}C_{6}H_{5}-CO-C_{6}H_{5}+HCl}}}$

Բենզոիլ քլորիդի պերօքսիդների հետ փոխազդեցությամբ ձևավորվում է բենզոիլ պերօքսիդ.

${\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}COCl+Na_{2}O_{2}{\xrightarrow[{}]{0^{o}C}}(C_{6}H_{5}COO)_{2}+2NaCl}}}$

Ստացումը

Լաբորատորիայում բենզոիլ քլորիդը ստացումն իրականացվում է բենզոյաթթվի լուծույթը ըստ հետևյալ ռեակցիայի ֆոսֆորի պենտաքլորիդի հետ փոխազդելով.

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}COOH+PCl_{5}\rightarrow C_{6}H_{5}COCl+POCl_{3}+HCl}}}$

Հնարավոր է նաև կիրառել այն որպես սիլիցիումի տետրաքլորիդը քլորացնող նյութ^[5] .

${\displaystyle {\mathsf {4C_{6}H_{5}COOH+SiCl_{4}\rightarrow Si(OCOC_{6}H_{5})_{4}+4HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {Si(OCOC_{6}H_{5})_{4}+SiCl_{4}\rightarrow 4C_{6}H_{5}COCl+2SiO_{2}}}}$

Արդյունաբերության մեջ բենզոիլ քլորիդը ստացվում է կատալիզատորների առկայությամբ բենզոտրիքլորիդի ջրով կամ կարբոքսիլաթթվի (մասնավորապես քացախաթթվի ) լուծույթով հիդրոլիզից .

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CCl_{3}+H_{2}O{\xrightarrow[{}]{FeCl_{3}/AlCl_{3}/ZnCl_{2}}}C_{6}H_{5}COCl+2HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CCl_{3}+CH_{3}COOH{\xrightarrow[{}]{FeCl_{3}/AlCl_{3}/ZnCl_{2}}}C_{6}H_{5}COCl+CH_{3}COCl+HCl}}}$

Ֆոսգենի փոխազդեցությունը բենզոաթթվի հետ.

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}COOH+COCl_{2}{\xrightarrow[{}]{FeCl_{3}}}C_{6}H_{5}COCl+CO_{2}+HCl}}}$

Հնարավոր է նաև բենզոլդեհիդից բենզոիլ քլորիդ ստանալու մեթոդ՝ վերջինիս քլորացման կամ ածխածնի քառաքլորիդի հետ փոխազդեցության ենթարկելու միջոցով.

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}COH+Cl_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}COCl+HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}COH+CCl_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}COCl+CHCl_{3}}}}$

Կիրառությունը

Բենզոիլ քլորիդի մեծ մասն օգտագործվում է որպես արիլացնող (բենզոիլացնող) նյութ, մասնավորապես ինդիգոիդ ներկերի սինթեզի ժամանակ. այն նաև կիրառվում է բենզոիլ պերօքսիդ, բենզոյան անհիդրիդ ստանալու համար, ինչպես նաև դեղամիջոցների արտադրության մեջ։

Անվտանգությունը

Բենզոիլ քլորիդը այրվող նյութ է։ Այն ունի ուժեղ գրգռիչ ազդեցություն (իրրիտանտ) աչքերի լորձաթաղանթի, շնչուղիների և մաշկի վրա։ Առաջացնում է լակրիմացիա - արցունքաբեր է։ Արդյունաբերական արտադրության աշխատանքային տարածքի օդում ՍԹԿ-ն 5 մգ/մ ³ է։

Նշումներ

1. BENZOYL CHLORIDE
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
3. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. — 5-е. — Л.: Химия, 1988. — С. 121. — 312 с. — ISBN 5—7245—0024—8
4. Чичибабин А.Е. Основные начала органического химии. — М.: ГХИ, 1957. — Т. 2. — С. 290. — 770 с.
5. Юрьев Ю. К Практические работы по органической химии. — вып.3, 2-е изд.. — М.: Типография издательства МГУ, 1964. — С. 252-253.