kapszaicin izomer From Wikipedia, the free encyclopedia
A zukapszaicin (Civanex) a térd és más neuropátiás fájdalmak osteoarthritisének kezelésére szolgáló gyógyszer. A kapszaicin cisz-izomerje, a természetben előforduló transz-izomerrel összehasonlítva alacsonyabb csípősségű. A Winston Pharmaceuticals által gyártott Civamide-ot orális, nazális és helyi használatra szánt készítményekben (tapasz és krém) használják. [1]
![]() | |
Zukapszaicin | |
IUPAC-név | |
(Z)-N-[(4-Hidroxi-3-metoxifenil)metil]-8-metilnon-6-énamid | |
Más nevek | Civamide; (Z)-Capsaicin; cis-Capsaicin |
Kémiai azonosítók | |
CAS-szám | 25775-90-0 |
PubChem | 1548942 |
ATC kód | M02AB02 |
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
Kémiai képlet | C18H27NO3 |
Moláris tömeg | 305.41188 g/mol |
Terápiás előírások | |
Alkalmazás | Helyi |
A zukapszaicin, a természetben előforduló kapszaicin cisz-izomerjét Peter M. Gannett és munkatársai szintetizálták először 1988-ban.[2] 1989-ben Orito Kazuhiko és munkatársai szintén kiadtak egy tanulmányt a (Z)-N-[(4-hidroxi-3-metoxiphenil)metil]-8-metilnon-6-énamid szintéziséről, amelynek kulcslépése a vanillilamin kapcsolási folyamat kidolgozása volt (Z)-8-metil-6-enoil-kloriddal. [3]
Osteoarthritis kezelésében alkalmazzák nem-szteroid gyulladásgátlókkal kombinálva. Csökkenti a fájdalmat és javítja az ízületi működést. Naponta háromszor, legfeljebb három hónapig alkalmazható. A Civamide-ot tartalmazó tapasz az osteoarthritis és a krónikus neuropátiás fájdalom kezelésére fejlesztették ki. A zukapszaicint számos, a folyamatos idegfájdalomhoz kapcsolódó állapot kezelésében is vizsgálták (herpes simplex fertőzések; cluster fejfájás és migrén, térd osteoarthritis).[4]
A Winston Pharmaceuticals által gyártott Civamide orális adagolási formáját több javallattal, többek között a neuropátiás fájdalom kezelésére is alkalmazzák. A Kaliforniai Egyetem kutatásai bizonyították, hogy egyszeri dózis legalább egyhetes fájdalomcsillapító hatást biztosít. [1] A Civamide nazális oldat formájában is alkalmazható. Orrspray formájában a trigeminális neurális plexus neuropeptidjeinek szupressziójával működik, amelyekről úgy gondolják, hogy részt vesznek a migrén és a cluster fejfájás patogenezisében. A Fázis II. és III. vizsgálatok kimutatták, hogy a Civamide nazális oldat már egy hetes kezelés után is jelentősen csökkentheti a cluster fejfájás gyakoriságát. Az Egyesült Államokban és Európában a fázis III. vizsgálatok befejeződtek.[5][6]
Az intraartikuláris adagolásra alkalmas Civamide alkalmazható akár osteoarthritisben akár reumatikus arthritisben. [1]
A zukapszaicin hatásmechanizmusa még nem teljesen ismert. Feltételezik, hogy a transz-izomeréhez hasonlóan a vanilloid-receptor (VR1) igen szelektív agonistája és neuronális kalciumcsatorna antagonistája. A TRPV1 deszenzitizációja a gátlóhatás fő mechanizmusa.[7]
Patkányokon orális adagolás után az első-átmeneti metabolizmust figyelték meg. Intravénás adagolás után a [14C]-zukapszaicin és metabolitjainak felezése ideje 7-11 óra. A zukapszaicin és metabolitjainak többsége 72 órán belül kiürültek a szervezetből.
In vitro vizsgálatokkal megerősítették, hogy a citokróm P450 enzim részt vesz a metabolizmusban. A zukapszaicin és metabolitjai főként a vizelettel és a széklettel távoznak. [7]
In vivo vizsgálatokban zukapszaicint tartalmazó lágy kapszulákat alkalmaztak. Egészséges embereknél orális adagolás után a zukapszaicin nem szívódott fel jól, ezen kívül az orális adagolást követően gyomorégést és diszkomfort érzést tapasztaltak. Ha a zukapszaicin kapszula bélben oldódó bevonattal van ellátva, a zucapsaicin szívódik fel, azonban a hasi diszkomfort érzés nem jelentkezik. Ilyen készítmény formájában alkalmas lehet kis- és vastagbél fájdalom és gyulladás kezelésére (Crohn-betegség, fekélyes vastagbélgyulladás és Irritábilisbél-szindróma). [7]
Az orális LD50 egerekben >87,5 mg/kg hím és <60 mg/kg a nősténynél. Az orális LD50 patkányokban >90 mg/kg hímeknél és >60 mg/kg a nőstényeknél. [8]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.