Oxibutinin

Az oxibutinin egy tercier amin, antikolinerg aktivitással (a detrusor izomzat M2 ill. M3 muszkarin típusú receptorain), valamint papaverinszerű, a detrusor izomzatra kifejtett direkt spazmolitikus hatással rendelkezik, így a hólyagizomzattal összefüggő fokozott vizelési panaszokat kedvezően befolyásolja.

Oxibutinin
IUPAC-név
(4-dietilaminobut-2-inil)-(2-ciklohexil-2-fenil-2-hidroxiacetát)
Kémiai azonosítók
CAS-szám	5633-20-5
PubChem	4634
ChemSpider	4473
DrugBank	APRD00427
ATC kód	G04BD04
Gyógyszer szabadnév	oxybutynin
Gyógyszerkönyvi név	Oxybutynini hydrochloridum
SMILES CCN(CC)CC#CCOC(=O)C(O)(C1CCCCC1)c1ccccc1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C22H31NO3
Moláris tömeg	357,49 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biológiai felezési idő	12.4-13.2 hours
Fehérjekötés	91%-93%
Terápiás előírások
Jogi státusz	Rx Only (US) (HU)
Terhességi kategória	B (HU)
Alkalmazás	oral, transdermal

Hatása

Blokkolja az acetil-kolin muscarin-szerű hatását a simaizom sejteken. Ezeknek a tulajdonságoknak köszönhetően ellazítja a hólyag detrusort és az instabil hólyaggal rendelkező betegben növeli a hólyagkapacitást, valamint csökkenti a detrusor izomzat spontán kontrakcióinak számát. Az Oxibutinin csökkenti a detrusor kontrakciók amplitudóját és frekvenciáját, csökkenti a húgyhólyagon belüli nyomást, növeli a húgyhólyag kapacitását.

Állatkísérletekben 4-10-szer nagyobb görcsoldó hatással rendelkezett, mint az atropin, de anticholinergiás hatása annak csak 1/5-e. Fájdalomcsillapító és helyi érzéstelenítő hatást fejt ki. Központi idegrendszeri és cardiovascularis hatásai az atropinnál gyengébbek. Nincs blokkoló hatása sem a vázizom neuromuscularis junctióira, sem a vegetativ ganglionokra (nincs antinikotin hatása).

Mellékhatások

A leggyakrabban előforduló mellékhatások a következők: szájszárazság, obstipatio, látászavar, hányinger, hasi diszkomfort érzés, arcpirulás, vizelési nehézség. Az arcpirulás gyermekek esetében gyakrabban fordul elő. Ezek a tünetek az adag csökkentésével többnyire enyhülnek. Ritkábban előforduló mellékhatások: fejfájás, vizeletvisszatartás, szédülés, álmosság, bőrszárazság, hasmenés, szívritmuszavar.

Ellenjavallatok

Bélelzáródás, vizeletretencióval vagy annak veszélyével járó vizeletelfolyási akadály, bélatonia, súlyos krónikus fekélyes vastag- és végbélgyulladás (colitis ulcerosa), toxikus megacolon, myasthenia gravis, glaucoma. Prostata hypertrophia oedema esetén. Zárt- és szűkzugú glaucoma, részletes vagy teljes gastrointestinalis traktus elzáródás, paralytikus ileus, idős vagy legyengült beteg intestinalis atoniája, obstruktiv uropathia, akut vérzés, ha a betegnek instabil a kardiologiai statusa. Terhesség, szoptatás (ld. Figyelmeztetés). A készítmény összetevőivel szembeni túlérzékenység.

Túladagolás

Túladagolás esetén a várt központi idegrendszeri mellékhatások felerősödése (nyugtalanság, izgatottság) keresztül keringési (kipirulás, vérnyomásesés, keringési elégtelenség) és légzési zavarok (légzési elégtelenség, paralysis, kóma) várhatóak.

Készítmények

• DITROPAN TABLETTA
• HUMA-OXYBUTYNIN
• UROXAL TABLETTA

Sztereokémia

Az oxibutinin egy sztereoközpontot tartalmaz, és két enantiomerből áll. Ez egy racemát, azaz az (R) és az (S) -forma 1:1 arányú keveréke:^[1][2]

Az oxibutinin enantiomerjei
CAS-szám: 119618-21-2	CAS-szám: 119618-22-3

Jegyzetek

1. Kachur JF, et al. R and S enantiomers of oxybutynin: pharmacological effects in guinea pig bladder and intestine, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 247, S. 867–872, 1988; PMID 2849672.
2. Noronha-Blob L, Kachur JF. Enantiomers of oxybutynin: in vitro pharmacological characterization at M₁, M₂ and M₃ muscarinic receptors and in vivo effects on urinary bladder contraction, mydriasis and salivary secretion in guinea pigs, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 256, S. 562–567, 1991; PMID 1993995.

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben az Oxybutynin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.