egy mitokondriális enzim által előállított vegyület From Wikipedia, the free encyclopedia
Az orotsav egy pirimidindion, ami egyúttal karbonsav is. Egykor a B-komplex részének tekintették, s B13-vitaminnak nevezték, de ma már ismert, hogy nem vitamin.
Orotsav | |||
IUPAC-név | |||
1,2,3,6-Tetrahidro-2,6-dioxo-4-pirimidinkarbonsav | |||
Kémiai azonosítók | |||
CAS-szám | 65-86-1 | ||
PubChem | 967 | ||
ChemSpider | 942 | ||
DrugBank | DB02262 | ||
KEGG | C00295 | ||
| |||
InChIKey | PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N | ||
UNII | 61H4T033E5 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C5H4N2O4 | ||
Moláris tömeg | 156,10 g/mol |
A vegyületet az emberi szervezet a dihidroorotát-dehidrogenáz mitokondriális enzim által[1] vagy a pirimidinszintézis egyik citoplazmatikus enzimje által állítja elő. Egyes étrend-kiegészítőkben ásványianyag-raktárként használják, hogy biológiai hasznosulásukat növeljék; e célra leginkább a lítium-orotátot használják.
Az orotsavat először az olasz Biscaro és Belloni izolálták 1904-ben tehéntejsavóból. Ők nevezték el a savat orotsavnak a görög ὀρός szóból, ami savót jelent. Mivel azt gondolták, hogy az élethez nélkülözhetetlen, elnevezték B13-vitaminnak.
Szerkezetét először 1930-ban határozták meg.[2] Először Treat B. Johnson és Elmar F. Schröder állították elő mesterségesen 1931-ben.[3][4]
Az orotsav az élesztőgombák és a Neurospora nemzetségbe tartozó penészgombák anyagcseréjének köztiterméke. Előfordul továbbá a tejtermékekben, valamint számos élelmiszerben.[4]
A dihidroorotát a dihidroorotát-dehidrogenáz által orotáttá alakul, ahol később foszforibozil-pirofoszfáttal (PRPP) egyesülve orotidin-5’-monofoszfátot (OMP) eredményez. A pirimidinszintézis különleges jellemzője, hogy a pirimidingyűrű a ribózhoz való kapcsolódás előtt teljesen létrejön, míg a purinszintézis a bázis cukron történő szintézisével történik.[5]
Az orotsav fehér, szagtalan, édeskés ízű por, ami kevéssé oldódik vízben és etanolban. Szerves oldószerekben gyakorlatilag oldhatatlan.[4] A háromértékű sav jobban oldódik alkálifém-hidroxidok vizes oldatában. Lassú kikristályosítás során színtelen, hasáb alakú kristályok keletkeznek. Szilárd, kristályos állapotban szinte korlátlan ideig tárolható.[4]
Nem megfelelően végbemenő karbamidciklus esetén a felgyülemlő karbamoil-foszfát orotsav-túltermeléshez vezet. Az orotsav felgyülemlését a szövetekben és a vérszérumban okozhatja az orotidin-5-foszfát-pirofoszforiláz örökletes hiánya is. A felesleg vizeleten keresztül történő nagyobb mértékű kiválása az orotaciduria.
Az orotsavnak számos funkciója van a szervezetben: például megakadályozza, hogy az ATP elfogyjon a szívben.[6] Ehhez megnöveli a pirimidinnukleotidok mennyiségét a májban, aminek következménye a szívizom megnövelt ATP-termelése.
A táplálékból az orotsav csak kismértékben szívódik fel, mivel vízben és zsírban egyaránt kevéssé oldódik.[4] A vérben a biológiai felezési ideje mintegy 1 óra.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.