Leucin
From Wikipedia, the free encyclopedia
A leucin (rövidítése Leu vagy L)[2] az elágazó láncú α-aminosavak közé tartozó szerves vegyület, képlete HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2. A leucint – alifás izobutil oldallánca miatt – a hidrofób aminosavak közé soroljuk. A leucint hat kodon kódolja (UUA, UCG, CUU, CUC, CUA és CUG), A ferritin, asztacin és más „puffer” fehérjék alegységeinek fontos építőeleme. Esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet nem képes előállítani, a táplálékkal kell bevinni.
| Leucin | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | Leucin | ||
| Szabályos név | 2-amino-4-metilpentánsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 61-90-5 | ||
| PubChem | 6106 | ||
| ChemSpider | 5880 | ||
| EINECS-szám | 200-522-0 | ||
| DrugBank | DB01746 | ||
| KEGG | D00030 | ||
| ChEBI | 57427 | ||
| SMILES | CC(C)C[C@@H](C(=O)O)N | ||
| InChI | 1/C6H13NO2/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t5-/m0/s1 | ||
| InChIKey | ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N | ||
| Beilstein | 1721722 | ||
| Gmelin | 50204 | ||
| UNII | GMW67QNF9C | ||
| ChEMBL | 291962 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H13NO2 | ||
| Moláris tömeg | 131,17 g/mol | ||
| Savasság (pKa) | 2,36 (karboxil), 9,60 (amin)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Nevét a görög leykosz (λευκός = fehér, színtelen) szóból kapta.[3]
Bioszintézise
Mivel a leucin esszenciális aminosav, az állati szervezetek nem tudják előállítani, ezért a táplálékkal – többnyire a fehérjék alkotóelemeként – jut be a szervezetbe. Növényekben és mikroorganizmusokban piroszőlősavból szintetizálódik egy sor enzim hatására:[4]
- Acetolaktát-szintetáz,
- Acetohidroxsav-izomeroreduktáz,
- Dihidroxisav-dehidratáz,
- α-izopropilmalát szintetáz,
- α-izopropilmalát izomeráz,
- Leucin aminotranszferáz.
A valin, egy kisméretű hidrofób aminosav szintézisében is megtalálható a fenti út első része.
Biológiai szerepe
Leucin a májban, zsírszövetben, és izomszövetben kerül felhasználásra, az utóbbi kettőben hétszer több, mint a májban. A leucinból több közbenső lépés során β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA keletkezik, amely a koleszterin direkt prekurzora.[5]
A leucin az egyetlen, táplálékkal bevitt aminosav, amely képes serkenteni az izomfehérjék szintézisét.[6] Táplálékkiegészítőként alkalmazva a leucin öreg patkányokban lassítja az izomszövet sorvadását azáltal, hogy fokozza az izomfehérjék szintézisét.[7] Míg régebben a sportolóknak szánt táplálékkiegészítőkban a leucin a három elágazó láncú aminosav egyike volt, az izomtömegnövelő hatása miatt ma már több figyelmet kap önmagában. A gyártó cégek korábban a leucin, izoleucin és valin „ideális” 2:1:1 arányát kínálták, de az újabb bizonyítékok alapján, mely szerint az izomépítésben a leucin a legfontosabb aminosav, a leucin mára sokkal népszerűbb lett a táplálékkiegészítők elsődleges összetevőjeként.[8]
A leucin hatásosan aktiválja a sejtnövekedést szabályozó rapamicin emlős célpont kinázt. Patkányok agyába adott leucin infúzió az mTOR útvonal aktiválásán keresztül csökkentette az állatok táplálékfelvételét és testsúlyát.[9]
Táplálkozás
| Étel | g/100g |
|---|---|
| Szójafehérje-koncentrátum | 4,917 |
| Érett, nyers szója | 2,97 |
| Sovány, nyers marhacomb | 1,76 |
| Földimogyoró | 1,672 |
| Olasz szalámi | 1,63 |
| Nyers gorbusalazac | 1,62 |
| Búzacsíra | 1,571 |
| Mandula | 1,488 |
| Nyers csirkecomb, színhús | 1,48 |
| Nyers tojássárgája | 1,40 |
| Zab | 1,284 |
| Tehéntej, 3,25% zsírtartalmú | 1,277 |
| Bab, főzött | 0,765 |
| Lencse, főzött | 0,654 |
| Csicseriborsó, főzött | 0,631 |
| Csemegekukorica | 0,348 |
| Közepesszemű, főzött barnarizs | 0,191 |
| Anyatej | 0,10 |
Kémiai tulajdonságai
A leucin az elágazó oldalláncú aminosavak közé tartozik, mivel nem egyenes alifás oldallánccal rendelkezik.
Egy kísérletben racém leucint sugároztak be cirkulárisan polarizált szinkrotonsugárzással, hogy jobban megértsék a biomolekulák aszimmetriájának eredetét. A kutatók 2,6%-os enantiomerdúsulást tapasztaltak, ami a biomolekulák homokiralitásának fotokémiai eredetét jelzi.[11]
Élelmiszer-adalékanyag
Élelmiszer-adalékanyagként az L-leucin E-száma E641, az ízfokozók közé sorolják.
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Leucine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Jegyzetek
Külső hivatkozások
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.