Klóranil

A klóranil szerves vegyület, kinon, kémiai képlete C₆Cl₄O₂. Másik neve tetraklór-1,4-benzokinon. Sárga színű, szilárd anyag. Az alapvegyület benzokinonhoz hasonlóan a klóranil molekulája is síkalkatú,^[2] enyhe oxidálószer.

További információk Kémiai azonosítók, SMILES ...

Klóranil^[1]

IUPAC-név

2,3,5,6-tetraklórciklohexa-2,5-dién-1,4-dion

Más nevek

tetraklór-p-benzokinon

Kémiai azonosítók

SMILES
ClC=1C(=O)C(\Cl)=C(\Cl)C(=O)C=1Cl

InChI
1/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11

InChIKey

UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N

Kémiai és fizikai tulajdonságok

Kémiai képlet

C₆Cl₄O₂

Moláris tömeg

245,88 g/mol

Megjelenés

sárga, szilárd anyag

Olvadáspont

295–296 °C

Veszélyek

R mondatok

R36/38 R50/53

S mondatok

S37 S60 S61

Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Bezárás

A klóranil a benzilnél erősebb hidrogénakceptor. Aromitizálási reakciókban, például a ciklohexadién benzolszármazékokká történő alakítása során használják.^[3]

A klóranilt felhasználják szabad szekunder aminok kimutatására. A vizsgálat jól használható a prolinszármazékok jelenlétének igazolására, de segítségével tesztelhető a szekunder aminok védőcsoportjának eltávolítása is. A szekunder aminok a p-klóranillal barna/vörös/narancssárga származékok keletkezése közben reagálnak, a szín az amintól függően változhat. A reakció során az amin a kinongyűrűhöz kapcsolódó klóratomot helyettesíti.

Ez a szócikk részben vagy egészben a Chloranil című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

[1]
Chloranil at Sigma-Aldrich
[2]
J.-M. Lü, S. V. Rosokha, I. S. Neretin and J. K. Kochi, "Quinones as Electron Acceptors. X-Ray Structures, Spectral (EPR, UV-vis) Characteristics and Electron-Transfer Reactivities of Their Reduced Anion Radicals as Separated vs Contact Ion Pairs" Journal of the American Chemical Society 2006 128, 16708–16719.doi:10.1021/ja066471o
[3]
Derek R. Buckle "Chloranil" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley. doi:10.1002/047084289X.rc057

[1] [1]
Chloranil at Sigma-Aldrich

[Kochi-2] [2]
J.-M. Lü, S. V. Rosokha, I. S. Neretin and J. K. Kochi, "Quinones as Electron Acceptors. X-Ray Structures, Spectral (EPR, UV-vis) Characteristics and Electron-Transfer Reactivities of Their Reduced Anion Radicals as Separated vs Contact Ion Pairs" Journal of the American Chemical Society 2006 128, 16708–16719.doi:10.1021/ja066471o

[3] [3]
Derek R. Buckle "Chloranil" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley. doi:10.1002/047084289X.rc057

[2]

[1]

[3]

Wikiwand in your browser!

Klóranil

Wikiwand in your browser!

Reagens

Fordítás

Jegyzetek