Karvakrol

A karvakrol (angolul carvacrol vagy cymophenol), C₆H₃CH₃(OH)(C₃H₇) terpénvegyület, fenolszármazék, szerkezete a cimol szerkezetéből levezethető. A timol konstitúciós izomerje. 1841-ben fedezték fel a karvon izomerizálása során.

Karvakrol
Karvakrol
IUPAC-név	2-metil-5-(1-metiletil)fenol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	499-75-2
SMILES CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C10H14O
Moláris tömeg	150,22 g/mol
Sűrűség	0,9772 g/cm³ 20 °C-on
Olvadáspont	~0 °C
Forráspont	236-237 °C
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok	R22, R36/38[1]
S mondatok	S26[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Előfordulása

A természetben az oregánó vagy szurokfű (Origanum vulgare) illóolajában található nagy mennyiségben. A szurokfű 2–5%-ban, az oregánóolaj 40–70%-ban tartalmazhat karvakrolt.^[forrás?] Előfordul még a kakukkfűolajban, a majoránnaolajban, a bergamottolajban^[forrás?] és a fűszerkömény (Carum carvi) illóolajában is (a növény latin nevéből származik a karvakrol név).

Tulajdonságai

Tisztán és standardállapotban színtelen, a timolra emlékeztetően fűszeres illatú, csípős ízű folyadék. Levegővel érintkezve könnyen megsárgul és gyantásodik az autooxidáció és a polimerizáció következtében. Vízben nem, de alkoholban és éterben jól oldódik.

Erős antibakteriális és antifungális tulajdonságokkal rendelkezik.^[2]

Felhasználása

Szerves kémiai szintézisekben kiindulási anyagként, valamint fertőtlenítőszerként használják. A fenolnál hatékonyabb fertőtlenítőszer, és kevésbé mérgező a hatása az emberi szervezetre.

Előállítása

Cimolból előállítható.