Dijódmetán

A dijódmetán vagy metilén-jodid folyékony szerves jódvegyület. Vízben alig, éterben és alkoholban jól oldódik. Törésmutatója (1,741) és felületi feszültsége (0,0508 N·m⁻¹) viszonylag nagy.^[3] A dijódmetán színtelen folyadék, fény hatására azonban bomlik, és a felszabaduló jódtól barnás színűvé válik.

Dijódmetán
IUPAC-név	dijódmetán
Más nevek	metilén-jodid, metilén-dijodid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	75-11-6
PubChem	6346
ChemSpider	6106
EINECS-szám	200-841-5
RTECS szám	PA8575000
SMILES ICI
InChI 1/CH2I2/c2-1-3/h1H2
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	CH2I2
Moláris tömeg	267,84 g/mol
Megjelenés	színtelen, kloroformra emlékeztető szagú folyadék
Sűrűség	3,325 g/cm³[1]
Olvadáspont	6 °C[2]
Forráspont	181 °C (bomlik)
Oldhatóság (vízben)	0,8 g/l (25 °C-on)[2]
Veszélyek
MSDS	MSDS at the University of Oxford, J.T.Baker MSDS
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)
NFPA 704	1 3 0
R mondatok	R20/22
S mondatok	S26, S27, S36/37/39
Lobbanáspont	113 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Nagy fajsúlya miatt a dijódmetánt ásványok és más szilárd minták sűrűségének meghatározására használják. Refraktométerek kontakt folyadékaként is alkalmazzák. A Simmons–Smith-reakcióban mint metilénforrást (CH₂) használják^[4]

Előállítása

Bár kereskedelmi forgalomban is kapható, előállítható jodoform nátrium-arzenittel végzett redukciójával:^[5]

CHI₃ + Na₃AsO₃ + NaOH → CH₂I₂ + NaI + Na₃AsO₄

Diklórmetánnal és kálium-jodiddal végzett Finkelstein-reakcióval is előállítható:^[5]

CH₂Cl₂ + 2 KI → CH₂I₂ + 2 KCl

Biztonság

Az alkil-jodidok alkilezőszerek, a velük való érintkezés kerülendő.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Diiodomethane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

1. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
2. A 75-11-6 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. augusztus 26. (JavaScript szükséges) (angolul)
3. Website of Krüss Archiválva 2013. december 1-i dátummal a Wayback Machine-ben (2009. 10. 8.)
4. Two cyclopropanation reactions: Smith, R. D.; Simmons, H. E.. „Norcarane”. Org. Synth..; , Ito, Y.; Fujii, S.; Nakatuska, M.; Kawamoto, F.; Saegusa, T. (1988). „One-Carbon Ring Expansion Of Cycloalkanones To Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one”. Org. Synth..;
5. Roger Adams, C. S. Marvel (1941). „Methylene Iodide”. Org. Synth..;

Külső hivatkozások

• Diiodomethane data sheet
• New particle formation from photooxidation of diiodomethane Archiválva 2012. február 11-i dátummal a Wayback Machine-ben