Vajsav

A vajsav vagy butánsav egy szerves vegyület, egy telített monokarbonsav. Színtelen, kellemetlen szagú, maró folyadék. Vízzel korlátlanul elegyedik, de vizes oldatából kisózható. Ez azt jelenti, hogy ha vizes vajsavoldathoz vízben jól oldódó sókat adnak, a vajsav cseppekként kiválik. Van egy szerkezeti izomerje, ez az izovajsav. A sóit és az észtereit butirátoknak (vagy butanoátoknak) nevezik. A természetben megtalálható a vajban és az izzadságban.

Vajsav
Szerkezeti képlet
IUPAC-név	Butánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	107-92-6
PubChem	264
ChemSpider	259
EINECS-szám	203-532-3
DrugBank	DB03568
KEGG	C00246
MeSH	Butyric+acid
ChEBI	30772
RTECS szám	ES5425000
SMILES	CCCC(=O)O
InChIKey	FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	906770
Gmelin	26242
UNII	40UIR9Q29H
UN-szám	2820
ChEMBL	CHEMBL14227
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H8O2
Moláris tömeg	88,1051 g/mol
Megjelenés	Színtelen, kellemetlen szagú folyadék
Sűrűség	0,96 g/cm³, 20 °C[1]
Olvadáspont	-5 °C[1]
Forráspont	163 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	korlátlanul elegyedik[1]
Savasság (pKa)	4,83[2]
Veszélyek
Főbb veszélyek	Maró (C)[3]
R mondatok	R34[3]
S mondatok	(S1/2), S26, S36, S45[3]
Lobbanáspont	72 °C[1]
LD50	2000 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon karbonsavak	Propionsav, Valeriánsav
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Kémiai tulajdonságai

• Meggyújtva kékes színű lánggal elég,
• negatív standardpotenciálú fémekkel hidrogént fejleszt,
• bázisokkal sót,
• alkoholokkal pedig észtert képez (egyensúlyi reakció).

Előfordulása a természetben

Vajsav baktériumok. Ezzel a névvel számos spóraképző, anaerob baktériumfajt jelölnek (Clostridium butyricum, C. acetobutylicum, C. pasteurianum, C. beijerinckii stb.), amelyek cukorból, gyakran keményítőből is vajsavat, butil-alkoholt képeznek, miközben ecetsav, szén-dioxid és hidrogéngáz keletkezik.^[4] A természetben megtalálható. Előfordul például a vajban, az izovajsavval együtt, glicerinnel alkotott észtere alakjában. A vajban körülbelül 3-4%-nyi mennyiségben található. A vaj avasodásakor a kellemetlen szagot a vajsav szabaddá válása okozza. Előfordul az izzadságban és a húsban is. A Ginkgo biloba termése erjedésekor vajsav szabadul fel, ezért közparkokban csak a hím növényeket ültetik.

Az úgynevezett vajsavas erjedéskor is vajsav keletkezik. Egyes baktériumok képesek vajsavas erjesztésre, ezek a vajsavbaktériumok, ilyen például a Clostridium butyricum. Ez semleges közegben a cukrokat úgy bontja le, hogy főként vajsav és ecetsav keletkezik.

Előállítása

Keményítőből, cukrokból, glicerinből állítható elő vajsavas erjesztéssel. Szintetikusan n-butanol vagy butiraldehid oxidációjával nyerhető.

Felhasználása

A vajsavat vajsavészterek előállítására használják fel. Ezek kellemes illatú vegyületek, emiatt az illatszeripar használja fel őket. A kisebb szénatomszámú vajsavésztereket oldószerként is alkalmazzák.^[1] Felhasználják gyógyszerek és kártevőirtó szerek előállítására is.^[1]