A pirimidin egy nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület. Színtelen, kristályos, vízben jól oldódik. Számos természetes szerves vegyület alapváza. Gyenge bázis, lényegesen gyengébb, mint például a piridin. Aromás vegyület, aromás jellegével magyarázható nagy stabilitása. Oxidálószerekkel szemben ellenálló. A gyűrűje két nitrogénatomot tartalmaz, ezek erősen elektronszívó hatásúak, emiatt a pirimidin nem hajlamos az aromás vegyületekre jellemző elektrofil szubsztitúciókra. A pirimidin gyűrűjében a két nitrogénatom 1,3-helyzetben található.
| Pirimidin | |||
 | |||
| IUPAC-név | pirimidin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 289-95-2 | ||
| PubChem | 9260 | ||
| MeSH | pyrimidine | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H4N2 | ||
| Moláris tömeg | 80,088 g/mol | ||
| Megjelenés | Színtelen, szilárd | ||
| Sűrűség | 1,02 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 20–22 °C | ||
| Forráspont | 123–124 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | Jól oldódik | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] | ||
| R mondatok | R10[1] | ||
| S mondatok | S16[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Pirimidinszármazékok
A pirimidinnek számos jelentős származéka létezik. Fontos természetes pirimidinszármazékok az uracil, a timin és a citozin, ezek a nukleinsavak építőkövei. Pirimidingyűrűt tartalmaz a vitaminok közül a B1-vitamin, a tiamin is.
A barbitursav
A barbitursav nemcsak pirimidinszármazéknak, hanem a karbamid acilezett származékának, ureidnek is tekinthető. Gyengén savas, szilárd vegyület. Az oxo-enol tautomériához hasonló laktám-laktim tautomériát mutat. A savas jelleg laktim alakban a hidroxilcsoportokkal magyarázható. Laktám alakban a két karbonilcsoportja közt található metiléncsoport (-CH2) válik a karbonilcsoportok elektronvonzása miatt savas jellegűvé.
Származékai, a barbitálok (például a fenil-etil-barbitál vagy fenil-etil barbitursav) fontos altató- és nyugtatószerek. A 20. század elején veronál néven forgalmazták.
Pirimidinbázisok
A pirimidinbázisok a nukleinsavak építőkövei, a nukleinsavak hidrolízisekor keletkeznek. A pirimidinbázisok az uracil, a citozin és a timin. Az RNS-ben a citozin és az uracil fordul elő, az uracilt a DNS-ben a metilszármazéka, a timin helyettesíti. A pirimidinbázisok is laktám-laktim tautomériát mutatnak. A DNS-ben a pirimidinbázisok purinbázisokkal alkotnak párt, a citozin a guaninnal, a timin az adeninnel.
Tiamin
A tiamin vagy aneurin a B-vitaminok közé tartozó vitamin (B1-vitamin). A vitaminok közül ezt fedezték fel elsőként. Majdnem minden növényi és állati szervezetben előfordul. A pirimidingyűrű mellett tiazolgyűrűt is tartalmaz, a tiazolgyűrű metiléncsoporton keresztül kapcsolódik a pirimidingyűrűhöz. A tiazolgyűrűn a kapcsolódási hely a nitrogénatom, a tiamin mindig pozitív töltésű (kvaterner tiazoliumsó). A tiamin hidroxilcsoportján pirofoszforsavval észteresített származéka a tiamin-pirofoszfát, ami egyes dekarboxiláz-enzimek koenzimje.
Források
- Bot György: A szerves kémia alapjai
- Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet.
- Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
Hivatkozások
Lásd még
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
