Acetát

Az acetát az ecetsav valamely bázissal alkotott sója, illetve az ecetsav savmaradékionjának (konjugált bázisának) a neve. Képlete C₂H₃O−2.

Acetát
IUPAC-név	acetát
Szabályos név	etanoát
Kémiai azonosítók
CAS-szám	71-50-1
PubChem	175
ChemSpider	170
SMILES CC(=O)[O-]
InChI 1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1
InChIKey	QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M
UNII	569DQM74SC
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C2H3O−2
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az iparban évente előállított mintegy 5 millió tonna ecetsav nagy részét acetátok előállítására használják fel, amelyek általában polimerek. A természetben az acetát a bioszintézis leggyakoribb építőköve.

Nómenklatúra és általános képlet

Só részeként általában CH₃CO−2-ként vagy CH₃COO⁻-ként jelölik a képletekben, de gyakran OAc⁻, vagy ritkábban AcO⁻ formában is előfordul. Ennek alapján a HOAc az ecetsav, a NaOAc a nátrium-acetát és az EtOAc az etil-acetát jelölése^[1] (mivel az Ac a CH₃CO acetilcsoport^[2][3]). Nem tévesztendő össze az aktínium, az aktinoidák sorozatának első elemének vegyjelével; a szövegkörnyezet segíthet eldönteni, hogy melyikről van szó. A fenti jelölés miatt például a nátrium-acetát képlete „NaCH₃COO” helyett „NaOAc”-ként is rövidíthető.

Sók

Acetátanion

Az acetátanion – képlete CH₃COO⁻ vagy C₂H₃O−2 – a karboxilátok családjába tartozik. Az ecetsav konjugált bázisa. 5,5-ös pH felett az ecetsav acetáttá alakul:^[1]

CH₃COOH ⇌ CH₃COO⁻ + H⁺

Sok acetátsó ionos, ezért vízben általában jól oldódnak. A háztartásban gyakran előforduló acetát a nátrium-acetát. Ezt a fehér színű, szilárd anyagot ecet és nátrium-hidrogén-karbonát („szódabikarbóna”) vegyítésével lehet előállítani:

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COO⁻Na⁺ + H₂O + CO₂

Az átmenetifémek acetáttal komplexet képezhetnek, ilyen például a króm(II)-acetát és a bázisos cink-acetát.

A kereskedelemben fontos acetátsók a festéshez használt alumínium-acetát, az ammónium-acetát, amely az acetamid előanyaga, és a kálium-acetát, amelyet vízhajtóként használnak. Mindhárom só színtelen és vízben jól oldódik.^[4]

Észterek

Acetát-észter

Az acetát-észterek általános képlete CH₃CO₂R, ahol R a szerves csoportot jelöli. Az acetátsókkal ellentétben az acetát-észterek gyakran folyékonyak, lipofilek^{[* 1]} és néha illékonyak. Használatuk elterjedt, mivel nincs kellemetlen szaguk (sőt, gyakran édes illatuk van), olcsók és általában alacsony toxicitásúak.

Az ecetsavtermelés csaknem felét a vinil-acetát (a polivinil-alkohol előanyaga, mely sok festék alkotórészeként szolgál) előállítására fordítják. Az ecetsav második legnagyobb felhasználása a cellulóz-acetát gyártása során történik. A cellulóz-acetát számos háztartási termékben megtalálható. Az ipari oldószerek csoportjában is gyakoriak az acetátok, pl. metil-acetát, etil-acetát, izopropil-acetát, etil-hexil-acetát. A butil-acetát élelmiszeripari termékekben használt illatanyag.^[4]

Acetát a biológiában

Az acetát gyakori anion a biológiában. Az élőlények elsősorban acetil-koenzim-A formájában hasznosítják.^[5]

Kísérletek során azt tapasztalták, hogy a nátrium-acetát intraperitoneális^{[* 2]} injekciója (20 vagy 60 mg/ttkg) fejfájást váltott ki szenzibilizált^{[* 3]} patkányokban, és felvetették, hogy az etanol oxidációjából származó acetát a másnaposságot okozó fő tényező. A szérum acetát megemelkedett szintje sok szövetben (beleértve az agyat is) az adenozin felhalmozódásához vezetett. Az adenozinreceptor antagonista koffein beadása (etanol után) csökkentette a fájdalomérzetre utaló viselkedést patkányoknál.^[6][7]

Acetil-CoA fermentációja acetáttá

A piruvátot a piruvát-dehidrogenáz enzim acetil-koenzim-A-vá (acetil-CoA) alakítja át. Ez acetáttá alakul az E. coli sejtekben, miközben szubsztrát szintű foszforilációval ATP-t termelnek. Az acetátképződéshez két enzimre van szükség: a foszfát-acetiltranszferázra és az acetát-kinázra.^[8]

A vegyes savas fermentációs útvonal az Enterobacteriaceae családra jellemző, amely magában foglalja az E. coli-t is

   acetil-CoA + foszfát → acetil-foszfát + CoA

   acetil-foszfát + ADP → acetát + ATP

Az acetát fermentációja

Az ecetsav diszproporciós reakción is áteshet, metánt és szén-dioxidot termelve:^[9][10]

CH₃COO⁻ + H⁺ → CH₄ + CO₂ ΔG° = −36 kJ/mol

Szerkezetek

• 
  Az acetátanion térkitöltő modellje
• 
  Az acetátanion határszerkezetei
• 
  Az acetátanion rezonanciahibridje

Megjegyzések

1. Lipofil vegyületek: jellemzően apoláris vegyületek, melyek vonzódnak a szintén apoláris lipidmolekulákhoz
2. Intraperitoneális: hasüregi, hasüregbe adott (injekció)
3. Szenzibilizált: érzékenyebbé, fogékonyabbá tett

Hivatkozások

1. Zumdahl, S. S. “Chemistry” Heath, 1986: Lexington, MA. ISBN 0-669-04529-2.
2. Fodorné Csányi Piroska–Horányi György–Kiss Tamás–Simándi László: Szervetlen kémiai nevezéktan. Digitális kiadás. Budapest: Akadémiai. 2016. Hozzáférés: 2021. december 11.
3. (2012. november 10.) „Rules for abbreviation of protecting groups (IUPAC Technical Report)”. Pure and Applied Chemistry 85 (1), 310. o. DOI:10.1351/PAC-REP-12-07-12.
4. Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence "Acetic acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim, Germany: Wiley-VCH, 2005. doi:10.1002/14356007.a01_045
5. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
6. Maxwell (2010). „Acetate Causes Alcohol Hangover Headache in Rats”. PLOS ONE 5 (12), e15963. o. DOI:10.1371/journal.pone.0015963. PMID 21209842.
7. 'Is coffee the real cure for a hangover?' by Bob Holmes, New Scientist, Jan. 15 2011, p. 17.
8. Keseler, Ingrid M. (2011). „EcoCyc: a comprehensive database of Escherichia coli biology”. Nucleic Acids Research 39 (Database issue), D583–D590. o. DOI:10.1093/nar/gkq1143. PMID 21097882.
9. Ferry (1992). „Methane from acetate”. Journal of Bacteriology 174 (17), 5489–5495. o. DOI:10.1128/jb.174.17.5489-5495.1992. PMID 1512186.
10. Vogels, G. D..szerk.: Zehnder A.J.B.: Biochemistry of methane production, Biology of anaerobic microorganisms. New York: Wiley, 707–770. o. (1988)

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Acetate című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kapcsolódó szócikkek

• Acetil-klorid