A borostyánkősav (IUPAC név: butándisav) egy dikarbonsav a következő képlettel:
- HOOC–CH2–CH2–COOH
| Borostyánkősav | |||
 | |||
 | |||
| IUPAC-név | borostyánkősav | ||
| Szabályos név | butándisav | ||
| Más nevek | etán-1,2-dikarbonsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 110-15-6 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H6O4 | ||
| Moláris tömeg | 118,09 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,56 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 185–187 °C | ||
| Forráspont | 235 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 58 g/l (20 °C) | ||
| Savasság (pKa) | 4,16 (pK1) 5,61 (pK2) | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[1] | ||
| R mondatok | R36[1] | ||
| S mondatok | S26[1] | ||
| Lobbanáspont | 206 °C[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 630 °C[1] | ||
| LD50 | 2260 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Szobahőmérsékleten a tiszta borostyánkősav szilárd anyag, színtelen, szagtalan kristályok formájában. Olvadáspontja 185 °C, forráspontja 235 °C. Kétértékű sav, az észtereit dialkil-szukcinátoknak nevezzük, szabályos sói a szukcinátok, savanyú sói a hidrogén-szukcinátok. A borostyánkősav anion (szukcinát) formájában részt vesz a citromsavciklusban.
Történet
A borostyánkősav régóta ismert vegyület, elsőként Agricola állította elő a borostyánkő hevítésével 1550-ben, innen a neve.[2]
Régebben a borostyánból állították elő, és főleg külsőleg használták reumás fájdalmak, vagy belsőleg a kankó kezelésekor.
Előállítás
Régebben borostyánból állították elő, ma a borostyánkősavat kémiai reakcióval malein- vagy fumársavból nyerik.
Biokémia
A szukcinát anion részt vesz a citromsav-ciklusban és képes elektront átadni az elektrontranszportláncnak a következő reakcióban:
- szukcinát + FAD → fumarát + FADH2
A reakciót a szukcinát-dehidrogenáz enzim katalizálja (vagy a mitokondriális elektrontranszportlánc II komplexe). A komplex 4 alegységből álló membrán-kötött lipoprotein, amely a szukcinát oxidációját az ubikinon redukciójával csatolja.
Az elektronátvivő intermedierek a FAD és három Fe2S2 központ, melyek a B alegység részei.
Fizikai és kémiai tulajdonságok
- Színtelen, kristályos anyag.
- Olvadáspontja 188 °C.
- Forráspontja 235 °C.
- Fontos származékai a gyűrűs anhidridek.
Biztonság
A borostyánkősav/szukcinilsav gyúlékony és korrozív, égési sérüléseket okozhat. "Belégzése, lenyelése és bőrön keresztül történő felszívódása veszélyes. Kezelés után mosson kezet. A szemkontaktus súlyos sérülést okozhat." Táplálékkiegészítőként biztonságos, az FDA jóváhagyta.
Élelmiszeripari felhasználása
Az élelmiszeriparban elsősorban ízfokozóként, valamint savanyúságot szabályozó anyagként alkalmazzák E363 néven. Napi maximum beviteli mennyisége nincs korlátozva, ismert mellékhatása nincs.
Jegyzetek
További információk
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
