Riboflavin-5′-foszfát

A riboflavin-5′-foszfát, vagy flavin-mononukleotid (FMN) a riboflavin vagy más néven B₂ vitamin foszfátja. Az élő szervezetekben számos oxidoreduktáz enzim (pl.: a NADH dehidrogenáz) kofaktora.^[1][2] Leggyakrabban e formában fordul elő a sejtekben és szövetekben a riboflavin (B2 vitamin), melynél több energiát igényel előállítása, de jobban oldódik vízben.^[3]

Riboflavin-5′-foszfát
Más nevek	FMN
Kémiai azonosítók
CAS-szám	146-17-8
PubChem	643976
ChemSpider	559060
MeSH	Flavin+mononucleotide
ChEBI	17621
SMILES Cc1cc2c(cc1C)n(c-3nc(=O)[nH]c(=O)c3n2)C[C@@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O)O
InChIKey	FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N
UNII	7N464URE7E
ChEMBL	1201794
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C17H21N4O9P
Moláris tömeg	456,344 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az élelmiszeriparban színezőanyagként alkalmazzák, E-kódja: E101a. Génmódosított növényekből állítják elő.

Nátriumsóját (E106) kisbabák és gyermekek számára szánt ételekben is alkalmazzák. A szervezetbe kerülése után szinte azonnal riboflavin-5′-foszfáttá alakul.^[3]

Jegyzetek

1. (2018. október 14.) „Critical Role of Flavin and Glutathione in Complex I-Mediated Bioenergetic Failure in Brain Ischemia/Reperfusion Injury.”. Stroke 49 (5), 1223–1231. o. DOI:10.1161/STROKEAHA.117.019687. PMID 29643256. PMC 5916474.
2. (2019. október 14.) „Brain Ischemia/Reperfusion Injury and Mitochondrial Complex I Damage.”. Biochemistry. Biokhimiia 84 (11), 1411–1423. o. DOI:10.1134/S0006297919110154. PMID 31760927.
3. (1998) „Covalent attachment of flavin adenine dinucleotide (FAD) and flavin mononucleotide (FMN) to enzymes: The current state of affairs”. Protein Science 7 (1), 7–20. o. DOI:10.1002/pro.5560070102. PMID 9514256. PMC 2143808.