A konstitúciós izoméria az a jelenség, amikor egy adott vegyület összegképletének többféle molekula is megfelel, mely molekulák egymástól csak az atomjaik kapcsolódási sorrendjében, és/vagy a kötések minőségében különböznek. A konstitúciós izomerek azonos összegképletű vegyületek, amelyeken belül az atomok kapcsolódási sorrendje vagy a kötések minősége egymástól eltérő. A konstitúció fogalma az atomok kapcsolódási sorrendjét és a kapcsolódások minőségét jelenti egy adott molekulában.
| Szénatomszám | Alkán konstitúciók száma |
|---|---|
| 4 | 2 |
| 6 | 5 |
| 8 | 18 |
| 10 | 75 |
| 15 | 4 347 |
| 20 | 366 319 |
| 30 | 4 111 846 763 |
A konstitúció latin szó, jelentése elkészítés, elrendezés, állapot.[1]
A szénatom négy kovalens vegyértéke, illetve láncképző hajlama révén már a viszonylag kevés atomból felépülő szerves vegyületek körében is fellép az izomériának ez a típusa, emiatt nem túl informatívak a szerves kémiában az összegképletek, s helyettük gyakrabban használják a konstitúciós képleteket.
A szénatomszám növekedésével rendkívül gyorsan nő a lehetséges izomerek száma, a jobb oldali táblázat az alkánok elvileg lehetséges konstitúcióinak számát mutatja be. (Fontos megjegyezni, hogy a táblázat alján szereplő értékeket már matematikai módszerekkel számították ki, azok közül bizonyos mennyiségű konstitúció a valóságban nem létezhetne, ennek legfőképpen térszerkezeti okai vannak.)
Amennyiben a molekulában heteroatom vagy kettős kötés is található, az még tovább növeli a lehetséges (illetve ezzel együtt a ténylegesen létező) izomerek számát.
Típusai
| Az izoméria típusa | Példák | |
|---|---|---|
| funkciós izoméria |  |
 |
| etil-alkohol | dimetil-éter | |
| láncizoméria |  |
 |
| n-butanol | izobutanol | |
| helyzetizoméria |  |
 |
| propanol | izopropanol | |
| vegyértékizoméria |  |
 |
| benzol | benzvalén | |
A konstitúciós izoméria további altípusokra osztható a következők szerint:
- funkciós izoméria (pl. etil-alkohol és dimetil-éter)
- olyan vegyületekben lép fel, amelyekben eltérő funkciós csoport található
- láncizoméria (pl. n-butanol és izobutanol)
- olyan vegyületekben lép fel, amelyek azonos funkciós csoportot tartalmaznak, azonban a szénláncuk szerkezete eltérő
- helyzetizoméria (pl. propanol és izopropanol)
- olyan vegyületekben lép fel, amelyek a szénlánc más pontján tartalmazzák ugyanazt a funkciós csoportot
Tautoméria
A tautoméria (gör. 'ταυτόσ' – azonos, 'μέρος' – rész) a konstitúciós izoméria egy típusa, a tautomer vegyületek egymástól egy mozgékony proton (hidrogénatom), illetve a molekulában található kettős kötések helyzetében különböznek. Elkülönítésük egymástól nem mindig lehetséges, ugyanis a két tautomer forma egymással dinamikus egyensúlyban található, az egyensúly azonban jellemzően valamelyik irányban erősen el van tolódva.
Jegyzetek
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
