From Wikipedia, the free encyclopedia
Az etilén-diamin-tetraecetsav (EDTA)[4] színtelen, vízben rosszul oldódó, erős kelátképző tulajdonságú, négyértékű poliamino-karbonsav.
| Etilén-diamin-tetraecetsav | |||
 | |||
 | |||
| IUPAC-név | N,N′-(etán-1,2-diil)bisz[N-(karboximetil)glicin][1] | ||
| Más nevek | H4EDTA diaminoetán-tetraecetsav etilén-dinitrilo-tetraecetsav VerseneTM | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 60-00-4 | ||
| ATC kód | V03AB03 | ||
| Gyógyszer szabadnév | edetates | ||
| Gyógyszerkönyvi név | Acidum edeticum | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H16N2O8 | ||
| Moláris tömeg | 292,25 g/mol | ||
| Sűrűség | 0,86 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 237–245 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 0,5 g/l (25 °C) | ||
| Savasság (pKa) | pK1=0,0 (CO2H) (µ=1,0) pK2=1,5 (CO2H) (µ=0,1) pK3=2,00 (CO2H) (µ=0,1) pK4=2,69 (CO2H) (µ=0,1) pK5=6,13 (NH+) (µ=0,1) pK6=10,37 (NH+) (µ=0,1)[2] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[3] | ||
| NFPA 704 |  0
1
0
| ||
| R mondatok | R36 [3] | ||
| S mondatok | (S2), S26[3] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Ez a vegyület képes két- és háromértékű fémionokkal kelátkomplexet alkotni: a fémionokat a négy karboxilát- és két aminocsoportjával oktaéderes formájában köti meg. Különösen erős komplexet képez Mn(II), Cu(II), Fe(III), és Co(III) ionokkal.[5]
Egyik ipari előállítása hidrogén-cianidból, formaldehidből és etiléndiaminból történik Strecker-szintézissel. A keletkező tetranitrilt lúgos közegben hidrolizálják, a keletkező nátriumsót sósavval elbontják.
Egy másik, egylépéses gyártás nátrium-cianidból, formaldehidből és etiléndiaminból indul ki, majd a keletkező nátriumsót szintén sósavval bontják el.
Iparilag főként a második eljárás használatos, az első módszerrel nagyon tiszta termék állítható elő. A sav mellett a következő sóit is jelentős mennyiségben állítják elő és forgalmazzák: dinátrium-etiléndiamin-tetraacetát (Na2H2EDTA, E386), tetranátrium-etíléndiamin-tetraacetát (Na4EDTA), kalcium-dinátrium-etiléndiamin-tetraacetát (CaNa2EDTA, E385).
Biológiai mintákból történő kimutatásának és meghatározásának legérzékenyebb módszere a kiválasztott ionfolyamat követéses kapilláris elektroforézis–tömegspektrometria (rövidítve SRM–CE/MS), melynek emberi vérplazmából a kimutatási határa 7,3 ng/ml, meghatározási határa pedig 15 ng/ml.[7] Ehhez a módszerhez akár már ~7-8 nl mintamennyiség is elegendő.[7]
Alkoholt nem tartalmazó üdítőitalokban már 2,0 μg/ml mennyiségben is mérhető nagyteljesítményű folyadékkromatográfiás módszerrel.[8][9]
Ipari felhasználásai elsősorban a kelátképző tulajdonságán alapulnak, vizes oldatokban fémsók megkötésére használják.
Felhasználják DNS-t bontó DNázok (dezoxiribonukleázok) gátlására DNS analízis során. A DNázok többsége aktivitáshoz Mg2+ iont igényel, amely az EDTA-val kelátot képez, így hozzáférhetetlenné válik számukra.
Akut toxicitása alacsony, LD50 értéke patkánynál 2,0–2,2 g/kg.[10] Laboratóriumi állatoknál citotoxicitást és gyenge genotoxikus hatást mutattak ki. Orálisan reprodukciós és fejlődési rendellenességeket okoz.[11] Ugyanez a tanulmány megállapította, hogy kozmetikumok topikális alkalmazása esetén, illetve aeroszol formájában belélegezve olyan alacsony kitettségi szintet okoz, hogy az az orális adagolásnál mért mérgező szint alá esik.
Széles körű és nagymennyiségű használata miatt mára perzisztens szerves szennyezőanyaggá vált.[12] Ennek oka a lebomlásában keresendő. Első lépésben etiléndiamin-triecetsavvá bomlik, amely következő lépésben diketopiperazin-származékká ciklizálódik. Ez a tényleges szennyezést okozó vegyület.
Ez a szócikk részben vagy egészben az Ethylenediaminetetraacetic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
