Loading AI tools
תרכובת מוויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
פירידין (Pyridine) הוא תרכובת אורגנית הטרוציקלית שנוסחתה הכימית C5H5N . היא דומה לבנזן בו הותמרה קבוצת C-H אחת באטום חנקן. טבעת הפירידין מופיעה בתרכובות חשובות רבות כולל ויטמין B3. החומר הוא נוזל שקוף, דליק מאוד, מסיס במים ובעל בסיסיות חלשה וריח אופייני בלתי נעים המזכיר דגים. הפירידין התגלה בשנת 1849 על ידי הכימאי הסקוטי תומאס אנדרסון (Thomas Anderson) כאחד המרכיבים של שמן עצמות (תוצר זיקוק הרסני של אפר מעצמות בעלי חיים). אנדרסון בודד פירידין באמצעות זיקוק. משתמשים בפירידין כחומר מוצא לייצור כימיקלים לחקלאות ותרופות וכן כממס וכריאגנט כימי. מוסיפים פירידין כדי לפגל אלכוהול (להפוך אותו בלתי ראוי לשתייה). המולקולה מישורית, מצומדת ומכילה, בדומה לבנזן 6 אלקטרוני π ולכן, בהתאם לכלל היקל ארומטית. בניגוד לבנזן פיזור המטען האלקטרוני אינו אחיד משום שהאלקטרו שליליות של אטום החנקן גבוהה יותר משל הפחמנים. לכן יש לפירידין מומנט דיפול של 2.2D.
מולקולת פירידין | |
שמות נוספים | Azabenzene, Azine |
---|---|
כתיב כימי | C₅H₅N |
מסה מולרית | 79.1 גרם/מול |
מראה | נוזל שקוף |
מספר CAS | 110-86-1 |
צפיפות | 0.9819 גרם/סמ"ק |
מצב צבירה | נוזל |
מסיסות | מסיס לחלוטין במים |
טמפרטורת היתוך |
-41.6 °C 231.55 K |
טמפרטורת רתיחה |
115.2 °C 388.35 K |
מקדם שבירה | 1.5093 |
נקודת הבזק |
21 °C 294.15 K |
פירידין חופשי נדיר בטבע פרט לעלים ושורשים של צמחים ממשפחת הסולניים. הוא מצוי בכמויות מזעריות כחלק מהתרכובות האורגניות הנדיפות הנוצרות בצלייה או בשימור מזון וכן בעשן טבק ומריחואנה.
הדרך הראשונה להפקת פירידין הייתה בידודו מזפת פחם. התהליך היה בזבזני שכן זפת פחם מכיל רק כ 0.1% פירידין. ודרש תהליך הפרדה רב שלבי. כיום רוב הפירידין מסונתז בתהליכים דוגמת סינתזת צ'יצ'יבאבין (Chichibabin synthesis) שהומצאה ב-1924 והיא מבוססת על דחיסה של אלדהידים, קטונים או תרכובות קרבוניל לא רוויות עם אמוניה או אמינים. פירידין לא מותמר מיוצר מפורמלדהיד ואצטאלדהיד. תחילה מופק אקרולאין Acrolein - חומר שנוסחתו CH2=CH-COH מתגובת פרומלדהיד עם אצטאלדהיד והתוצר הזה מגיב שוב עם אצטאלדהיד ואמוניה לקבלת פירידין ומימן
אורך גל (nm) | מקדם בליעה מולרי L·(mol·cm)−1ε | מעבר אלקטרוני |
---|---|---|
195 | 7500 | *π → π |
251 | 2000 | *π → π |
270 | 450 | *n → π |
לפירידין נקודת הבזק (הטמפרטורה נמוכה ביותר בה הוא יכול להתנדף לקבלת תערובת דליקה עם אוויר) של 17°C ולכן הוא מוגדר "דליק מאוד". טמפרטורת ההצתה 550°C ותערובות באחוזי נפח של 1.7-10.6% פירידין באוויר נפיצות פירידין מומס במים ורעיל לבעלי חיים וצמחים הריכוז המרבי באוויר 5 מ"ג למ"ק אוויר פירידין רעיל בבליעה, שאיפה או בספיגה דרך העור. סימני הרעלת פירידין כוללים:
הסימנים עשויים להחריף ולכלול כאבי בטן, קשיי נשימה ואובדן הכרה. המנה הממיתה הנמוכה ביותר בבליעה באדם 500 מ"ג לק"ג בריכוזים גבוהים יש לפירידין השפעה נרקוטית. LD50 בחולדות 891 מ"ג לק"ג.
פירידין חשוד כמסרטן אך אין עדויות מספקות לקרצינוגניות בבני אדם.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.