אצטון

אצֵטוֹן (Acetone) הוא תרכובת אורגנית פשוטה. אצטון הוא הקטון הפשוט ביותר; נוסחתו היא C₃H₆O ושמו הכימי הוא 2-פרופאנון (Propanone).

אצטון

מולקולת אצטון
שם סיסטמטי	Propan-2-one
שמות נוספים	Dimethyl ketone, Propanone, 2-Propanone
כתיב כימי	C₃H₆O
מסה מולרית	58.08 גרם/מול
מראה	נוזל שקוף
מספר CAS	67-64-1
צפיפות	0.791 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	נוזל
מסיסות	מסיס במים
טמפרטורת היתוך	-95 °C 178.15 K
טמפרטורת רתיחה	56 °C 329.15 K
מקדם שבירה	1.359
חומציות	19.16±0.04
נקודת הבזק	-17 °C 256.15 K
נקודת התלקחות	465 °C 738.15 K
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	−216.50 קילוג'ול למול
LD50	3,000 מ"ג לק"ג

זהו נוזל חסר צבע ובעל ריח חריף אופייני בטמפרטורת החדר (25°C), המתלקח בקלות. נקודת קפיאתו היא 95.4- ונקודת הרתיחה היא 56.53 מעלות צלזיוס. הוא מתמוסס בקלות בין השאר במים, אתר וכוהל ומשמש בעצמו כממס חשוב.

השימוש הרווח באצטון בחיי היום יום הוא כרכיב הפעיל במסיר לק ציפורניים, אך משתמשים בו גם בייצור פלסטיק, סיבים, תרופות, חומרי נפץ, מחיקת כתב ועוד.

הראשון שגילה תהליך ייצור תעשייתי יעיל לאצטון היה חיים ויצמן, לימים נשיאה הראשון של מדינת ישראל, שניהל את מעבדות האדמירליות הבריטית בתקופת מלחמת העולם הראשונה. הוא השתמש בחיידק Clostridium acetobutylicum, אשר בתהליך תסיסה מפרק עמילן ל-1-בוטנול ואצטון. האצטון שהופק היה ממס קריטי לייצור חומר הנפץ ההודף קורדיט - תערובת של ניטרוגליצרין, ניטרוצלולוזה ווזלין ולניצחון בריטניה ובעלות בריתה.

בביולוגיה

כאחד מגופי הקטון, כמויות זעירות של אצטון נמצאות באופן תקין בשתן ובדם. כמויות גדולות של גופי קטון בדם ובשתן מעידות על רעב או מצב סוכרתי (היפרגליקמיה) חריף; לנשיפתו של החולה יש ריח פירות מובהק הנגרם (בין היתר) בשל האצטון העודף בגופו הנוצר בפירוק שומנים וחלבונים.

באופן טבעי נמצא האצטון בצמחים וגזים וולקניים. בזיקוק של עץ, תאית וסוכר ניתן לקבל אצטון בתהליך של זיקוק שניוני.

בתעשייה

שימוש תעשייתי חשוב באצטון הוא בתגובתו עם פנול, המייצרת ביספנול A. חומר זה הוא רכיב בפולימרים חשובים רבים כפוליקרבונט, פוליאוריתן ושרפים אפוקסיים. אצטון גם נמצא בשימוש נרחב לתובלה של אצטילן: כלים המכילים ספוג ממולאים באצטון ולאחריו אצטילן אשר נמס בו. ליטר אחד של אצטון ממיס כ־250 ליטר של אצטילן.

אצטון הוא הרכיב החשוב (ולעיתים היחיד) של מסיר לק לציפורניים, בהיותו ממס יעיל של פולימרים ותרכובות פלסטיק מסוימות.

השפעות בריאותיות

חשיפה ישירה במגע לאצטון עלולה לגרום לגירוי אך לא נמצאו ראיות חזקות להשפעות בריאותיות ארוכות טווח לחשיפה לאצטון. רמת הרעילות שלו נמוכה ביותר (LD50 של 3,000 מיליגרם לק"ג) ומבחינה טוקסיקולוגית הוא נחשב כ"לא רעיל כלל".

קישורים חיצוניים

מיזמי קרן ויקימדיה
ערך מילוני בוויקימילון: אצטון
תמונות ומדיה בוויקישיתוף: אצטון

• אצטון, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)