Pirofosfato de tiamina
composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
O pirofosfato de tiamina tamén chamada tiamina pirofosfato, (abreviado como TPP), ou tiamina difosfato (ThDP) é un derivado da vitamina B1 ou tiamina que funciona como coencima e está presente en todos os seres vivos. Nos tecidos animais a tiamina está presente na súa maior parte en forma de pirofosfato de tiamina [1]. O TPP descubriuse inicialmente como un nutriente esencial (vitamina) nos seres humanos debido á súa relación coa doenza do sistema nervioso periférico beriberi, que se orixina por unha deficiencia de tiamina na dieta.[2]
O pirofosfato de tiamina funciona como coencima en moitas reaccións encimáticas de importantes rutas metabólicas, como as catalizadas polos encimas seguintes:
O TPP funciona basicamente transferindo grupos aldehido. O TPP está fortemente unido ao encima na transcetolase ou na piruvato descarboxilase formando un grupo prostético, pero a súa unión é menos forte na piruvato deshidroxenase.
Quimicamente o pirofosfato de tiamina consta dun anel de pirimidina unido a un anel de tiazol, que á súa vez está unido a un grupo funcional pirofosfato (difosfato).
A parte da molécula de TPP que está normalmente implicada nas reaccións é o anel tiazol, que contén nitróxeno e xofre. Por tanto, o anel tiazol é a "porción reactiva" da molécula. O carbono 2 deste anel ten a capacidade de actuar como ácido cedendo o seu protón e formando un carbanión. Normalmente, as reaccións que forman carbanións son moi desfavorables, pero a carga positiva do nitróxeno tetravalente que está adxacente ao carbanión estabiliza a carga negativa, facendo que a reacción sexa máis favorable. Os compostos que teñen cargas positivas e negativas en átomos adxacentes chámanse iluros (a diferenza dos zwitterións que as teñen en átomos non adxacentes), polo que a forma carbanión do TPP se denomina "forma iluro".[2][4]
En varias reaccións entre as que están as da piruvato descarboxilase, alfa-cetoglutarato deshidroxenase, e transcetolase, o TPP cataliza a escisión reversible dun substrato nun enlace carbono-carbono que conecta un grupo carbonilo a un grupo reactivo adxacente (xeralmente un ácido carboxílico ou un alcohol). Isto realízase en catro pasos básicos:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.