Ácido mirístico

O ácido mirístico^[3] (ou ácido tetradecanoico) é un ácido graxo saturado moi común coa fórmula molecular CH₃(CH₂)₁₂COOH. Un miristato é un sal ou éster do ácido mirístico.

Ácido mirístico[1]
Nome IUPAC ácido tetradecanoico
Outros nomes C14:0
Identificadores
Número CAS	544-63-8
PubChem	11005
ChemSpider	10539
ChEBI	CHEBI:28875
ChEMBL	CHEMBL111077
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) Key: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) Key: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYAZ
Propiedades
Fórmula molecular	C14H28O2
Masa molecular	228,37092
Densidade	0,8622 g/cm3
Punto de fusión	54,4 °C[2]
Punto de ebulición	250,5 °C a 100 mmHg
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido mirístico recibe o seu nome do nome científico da noz moscada (Myristica fragrans). A manteiga de noz moscada é nun 75% trimiristina, o triglicérido formado por glicerina e tres ácidos mirísticos. Ademais de na noz moscada, o ácido mirístico atópase no aceite de sementes de palma, aceite de coco, manteiga (do leite) e é un compoñente menor de moitas outras graxas.^[2] Tamén se encontra no espermaceti, a fracción cristalizada do aceite de esperma de balea.

Na célula o ácido mirístico con frecuencia engádese cotraducionalmente á penúltima glicina do extremo N-terminal de quinases asociadas a receptores para conferirlle ao encima "localización de membrana" (o encima queda asociado á membrana). Esta adición denomínase miristoilación^[4][5]. O ácido mirístico ten unha hidrofobicidade dabondo alta como para ser incorporado á zona de ácidos graxos dos fosfolípidos da bicapa lipídica das membranas da célula eucariótica. Deste modo o ácido mirístico actúa como lípido áncora nas biomembranas.

É un compoñente de xabóns e cosméticos. O éster isopropil miristato utilízase en cosmética e preparacións medicinais tópicas cando se procura unha boa absorción a través da pel.

A redución do ácido mirístico rende miristil aldehido (tetradecanal) e o alcohol miristílico.

Notas

1. Merck Index, 11th Edition, 6246
2. "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. 2001. doi:10.1351/pac200173040685.
3. ChemSpider Myristic acid
4. Mary K. Campbell,Mary K. Campbell Shawn O. Farrell. Bioquímica. Google books.
5. N-miristoilación (Myr) y modificaciones N-terminal de proteínas de Arabidopsis thaliana Arquivado 04 de marzo de 2016 en Wayback Machine. Dr. José Ángel Traverso. Institut des Sciences du Végétal, Gif-sur-Yvette, Francia

Véxase tamén

Outros artigos

• Ácido miristoleico