A kanamicina A[1] ou simplemente kanamicina é un antibiótico do grupo dos aminoglicósidos producido pola bacteria Streptomyces kanamyceticus[2]. Pode utilizarse por vía oral (sobre todo [3][4]), intravenosa ou intramuscular.
Nome IUPAC: 2-(aminometil)-6-[4,6-diamino-3-[4-amino-3,5-dihidroxi-6-(hidroximetil) tetrahidropiran-2-il]oxi-2-hidroxi-ciclohexoxi]- tetrahidropiran-3,4,5-triol.
A kanamicina foi illada por primeira vez en 1957 por Hamao Umezawa a partir da bacteria Streptomyces kanamyceticus.[5][6] En 2019 foi retirada da Lista modelo de medicinas esenciais da OMS.[7][8]
Indicacións
A kamamicina pode utilizarse para tratar as infeccións producidas por numerosas especies bacterianas como Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus species, Acinetobacter species, Serratia marcescens, Enterobacter aerogenes, Shigella, e Staphylococcus aureus. Pode utilizarse tamén no tratamento secundario contra a Mycobacterium tuberculosis[9].
É eficaz no tratamento da mastite, septicemias, nefrite, pneumonías, enterite, actinobacilose, tuberculose (especialmente a causada por especies resistentes á eritromicina),[3] etc. A kanamicina é máis efectiva no tratamento das infeccións urinarias cando o pH da urina é alcalino.[10]
A kanamicina tamén se administra, xeralmente en combinación con neomicina oral, para a preparación preoperatoria do colon.[3]
Modo de acción
Como todos os antibióticos aminoglicósidos, a kanamicina actúa ligándose á subunidade de 30 S do ribosoma bacteriano. esta interacción interfire coa tradución dos ARN mensaxeiros, inducindo erros na descodificación dos codóns. Estes erros orixinan a parada da tradución ou a síntese de proteínas truncadas, aberrantes ou inactivas [11][12]. A incapacidade de sintetizar proteínas normais e funcionais provoca a morte das bacterias[13].
Farmacoloxía
A kanamicina é molecularmente similar á amikacina, polo que unha resistencia microbiana a unha implica resistencia á outra. Polo xeral adminístrase en forma de sulfato de kanamicina, un po soluble en auga do que se absorbe aproximadamente o 1% a través da mucosa intestinal indemne, excretándose rapidamente polos riles. A maior parte da non absorbida excrétase polas feces inalterada. As bacterias intestinais elimínanse rapidamente despois da administración de kanamicina, persistindo a supresión bacteriana entre 48 e 72 horas.
Utilización en medicina
Como a kanamicina ten numerosos efectos secundarios úsase pouco na medicina humana. Polo contrario, na medicina veterinaria utilízase bastante para tratar as infeccións bacterianas.
Efectos secundarios
A kanamicina é nefrotóxica e ototóxica, polo que pode causar problemas renais e perdas de audición. Penetra mal en moitos tecidos e concéntrase nos riles e no oído interno. Pode desencadear reaccións alérxicas.
Outros efectos secundarios obsérvanse no sistema nervioso central (neurotoxicidade, cefaleas), a nivel gastrointestinal (náuseas, diarreas, anorexia) e respiratorio (dispnea). O uso prolongado pode provocar síndrome de malabsorción.
Contraindicacións
A kanamicina está contraindicada en casos de alerxias a este antibiótico ou aos aminoglicósidos e en caso de embarazo.
Utilización en bioloxía
A kanamicina, que é pouco utilizada en medicina, é, polo contrario, moi utilizada en bioloxía molecular. Este antibiótico, como a ampicilina, seve para seleccionar as bacterias (a máis usada Escherichia coli) ás que se lle aplicaron técnicas de transformación xenética. As bacterias son transformadas utilizando plásmidos que conteñen un xene de interese xunto cun xene de resistencia á kanamicina. Despois seméntanse en ágar-ágar ou nun medio de cultivo que conteña kanamicina (en xeral de 50 a 100 µg/mL). Se a bacteria incorporou con éxito o plásmido será resistente ao antibiótico e poderá ser seleccionada, xa que as demais morren. A presenza do antibiótico no medio de cultivo obriga ademais a que as bacterias transformadas conserven o plásmido pola presión de selección.
Tipos
A kanamicina A está relacionada con outras moléculas estruturalmente moi similares. Na táboa móstranse as estruturas das kanamicinas A, B e C e de moléculas estruturalmente relacionadas como a tobramicina e a dibekacina. O principal constituínte da kanamicina purificada é a kanamicina A [14].
| Kanamicina | |||||
| Nome | Kanamicina A | Kanamicina B | Kanamicina C | Tobramicina | Dibekacina |
| Fórmula estrutural | |
 |
 |
 |
 |
| Número CAS | 8063-07-8 64013-70-3 (Disulfato) | 4696-76-8 | 2280-32-2 | 32986-56-4 | 34493-98-6 |
| Fórmula | C18H36N4O11 | C18H37N5O10 | C18H36N4O11 | C18H37N5O9 | C18H37N5O8 |
| Masa molar | 484,50 g·mol−1 | 483,52 g·mol−1 | 484,50 g·mol−1 | 467,52 g·mol−1 | 451,52 g·mol−1 |
Notas
Véxase tamén
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
