Ácido aconítico

O ácido aconítico é un ácido orgánico de 6 carbonos con tres grupos carboxilo. Presenta dous isómeros cis-trans chamadaos ácido cis-aconítico e ácido trans-aconítico. A base conxugada do ácido cis-aconítico é o cis-aconitato, que é un intermediato na reacción de isomerización do citrato a isocitrato do ciclo do ácido cítrico catalizada polo encima aconitase.

Ácido cis-acnítico (arriba) e ácido trans-aconítico (debaixo)[1]
Ácido cis-aconítico
Ácido trans-aconítico
Nome IUPAC Ácido prop-1-ene-1,2,3-tricarboxílico
Outros nomes Ácido aquileico; ácido equisético; ácido citridínico; ácido pirocítrico
Identificadores
Número CAS	499-12-7
PubChem	309
ChemSpider	303
UNII	93371T1BXP
MeSH	Aconitate
ChEBI	CHEBI:22211
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(O)CC(=CC(=O)O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Key: GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Key: GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYAL
Propiedades
Fórmula molecular	C6H6O6
Masa molar	174,11 g mol−1
Aspecto	Cristais incoloros
Punto de fusión	190 °C (descomp.) (isómero trans), 122 °C (isómero cis)
Acidez (pKa)	2,80, 4,46 (isómero trans)[2]
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido aconítico pode sintetizarse por deshidratación do ácido cítrico utilizando ácido sulfúrico:^[3]

(HO₂CCH₂)₂COH(CO₂H) → HO₂CCH=C(CO₂H)CH₂CO₂H + H₂O

Inicialmente foi preparado por deshidratación térmica.^[4]

Notas

1. "Aconitic Acid - Compound Summary (CID 309)". PubChem.
2. Dawson, R. M. C.; Elliott, D. C.; Elliott, W. H. (1989). Data for Biochemical Research (3rd ed.). Oxford: Clarendon Press. ISBN 9780198552994.
3. Bruce, W. F. (1937), "Aconitic Acid", Org. Synth. 17: 1 ; Coll. Vol. 2: 12.
4. Pawolleck, B. (1875). "Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren". Justus Liebig's Annalen der Chemie 178 (2–3): 150–170. doi:10.1002/jlac.18751780203.